(2R,5R)-5-(4-Nitro-phenoxycarbonylmethyl)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid di-tert-butyl ester | 194989-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,5R)-5-(4-Nitro-phenoxycarbonylmethyl)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid di-tert-butyl ester
• CAS: 194989-14-5
• 化学式: C₂₂H₃₀N₂O₈
• 分子量: 450.489
• InChiKey: XEOKSJDJHNJCFW-NVXWUHKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  125.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5R)-5-(4-Nitro-phenoxycarbonylmethyl)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid di-tert-butyl ester 在 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 反应 0.13h， 以60%的产率得到(2R,5R)-5-(4-Nitro-phenoxycarbonylmethyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  机制的细微差别及其对多功能 β-内酰胺酶活性进化的影响：从生物合成酶到耐药性因素

  摘要：

  A 类和 C 类 β-内酰胺酶被认为是由参与肽聚糖生物合成的细菌酶进化而来，即所谓的青霉素结合蛋白。所有这些酶在活性位点丝氨酸处被 β-内酰胺类抗生素酰化，这是一个共同特征。然而，β-内酰胺酶和青霉素结合蛋白的酰基酶种类的命运是不同的。前者脱酰速度快，后者慢。据信，获得将酰基酶中间体脱酰基的能力导致了β-内酰胺酶活性的进化，这对于细菌在面对β-内酰胺类抗生素的挑战时的生存是必不可少的。β-内酰胺酶的酰基酶中间体的脱酰化机制作为研究青霉素结合蛋白的β-内酰胺酶A类和C类进化后代结构因素的一种手段。众所周知，在 A 类 β-内酰胺酶中，水解水接近酰基酶...

  DOI：

  10.1021/ja963708f
• 作为产物：
  描述：

  (2R,5R)-1-Benzyl-5-methoxycarbonylmethyl-pyrrolidine-2-carboxylic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 (2R,5R)-5-(4-Nitro-phenoxycarbonylmethyl)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid di-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  机制的细微差别及其对多功能 β-内酰胺酶活性进化的影响：从生物合成酶到耐药性因素

  摘要：

  A 类和 C 类 β-内酰胺酶被认为是由参与肽聚糖生物合成的细菌酶进化而来，即所谓的青霉素结合蛋白。所有这些酶在活性位点丝氨酸处被 β-内酰胺类抗生素酰化，这是一个共同特征。然而，β-内酰胺酶和青霉素结合蛋白的酰基酶种类的命运是不同的。前者脱酰速度快，后者慢。据信，获得将酰基酶中间体脱酰基的能力导致了β-内酰胺酶活性的进化，这对于细菌在面对β-内酰胺类抗生素的挑战时的生存是必不可少的。β-内酰胺酶的酰基酶中间体的脱酰化机制作为研究青霉素结合蛋白的β-内酰胺酶A类和C类进化后代结构因素的一种手段。众所周知，在 A 类 β-内酰胺酶中，水解水接近酰基酶...

  DOI：

  10.1021/ja963708f