(3aR,6aS)-5-benzyl-6,6,6a-trimethyltetrahydro-2H-furo[2,3-c]pyrrole-2,4(5H)-dione | 1174151-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3aR,6aS)-5-benzyl-6,6,6a-trimethyltetrahydro-2H-furo[2,3-c]pyrrole-2,4(5H)-dione
• CAS: 1174151-04-2
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃
• 分子量: 273.332
• InChiKey: ZTPGXOPGSXNDKT-LRDDRELGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-benzyl-N-(2-methyl-3-oxobutan-2-yl)-4-oxobut-2-enamide 在 C₃₃H₃₂N₃O⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (3aS,6aR)-5-benzyl-6,6,6a-trimethyltetrahydro-2H-furo[2,3-c]pyrrole-2,4(5H)-dione 、 (3aR,6aS)-5-benzyl-6,6,6a-trimethyltetrahydro-2H-furo[2,3-c]pyrrole-2,4(5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  通过NHC催化的分子内内酯化正式合成盐孢菌酰胺A

  摘要：

  报道了N-杂环卡宾 (NHC) 催化分子内内酯化以从 enals 制备密集功能化的双环 γ-内酰胺-γ-内酯加合物。该方法已应用于盐孢菌素 A 的正式合成，这是一种有效的 20S 蛋白酶体抑制剂和抗癌治疗剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.03.103