(E)-methyl 3-((4R,5R)-4-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-2-phenyl-4,5-dihydrooxazol-5-yl)acrylate | 1018785-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-methyl 3-((4R,5R)-4-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-2-phenyl-4,5-dihydrooxazol-5-yl)acrylate
• CAS: 1018785-53-9
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₄Si
• 分子量: 375.54
• InChiKey: FBLYOJXLPLXDKX-JGJWRRPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 3-((4R,5R)-4-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-2-phenyl-4,5-dihydrooxazol-5-yl)acrylate 在 L-Selectride 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以86%的产率得到methyl 3-((4R,5R)-4-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-2-phenyl-4,5-dihydrooxazol-5-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of (2S,3R)-3-hydroxypipecolic acid

  摘要：

  A concise, stereocontrolled synthesis of (2S,3R)-3-hydroxypipecolic acid 1 is described. Key features involve diastereoselective oxazoline formation catalyzed by palladium(0) and intramolecular cyclization by catalytic hydrogenation of an oxazoline. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.01.010
• 作为产物：
  描述：

  、 三甲基膦酰基乙酸酯 在 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以1.13 g的产率得到(E)-methyl 3-((4R,5R)-4-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-2-phenyl-4,5-dihydrooxazol-5-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of (2S,3R)-3-hydroxypipecolic acid

  摘要：

  A concise, stereocontrolled synthesis of (2S,3R)-3-hydroxypipecolic acid 1 is described. Key features involve diastereoselective oxazoline formation catalyzed by palladium(0) and intramolecular cyclization by catalytic hydrogenation of an oxazoline. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.01.010