(S)-1-[(2R,3R,5S,6S)-3-[(R)-(4,5-diiodo-1H-imidazol-2-yl)[(4-methoxybenzyl)oxy]methyl]-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxan-2-yl]-2-((triisopropylsilyl)oxy)ethanol | 1252047-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-[(2R,3R,5S,6S)-3-[(R)-(4,5-diiodo-1H-imidazol-2-yl)[(4-methoxybenzyl)oxy]methyl]-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxan-2-yl]-2-((triisopropylsilyl)oxy)ethanol
• CAS: 1252047-60-1
• 化学式: C₃₁H₅₀I₂N₂O₈Si
• 分子量: 860.641
• InChiKey: GRNDPQREIFDEPZ-HWCIOBCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.95
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  113.52
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-[(2R,3R,5S,6S)-3-[(R)-(4,5-diiodo-1H-imidazol-2-yl)[(4-methoxybenzyl)oxy]methyl]-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxan-2-yl]-2-((triisopropylsilyl)oxy)ethanol 在 盐酸 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 叠氮磷酸二苯酯 、 palladium on activated charcoal 、 乙基溴化镁 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 43.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  荧光偏振法检测O-GlcNAcase片段

  摘要：

  糖N-乙酰基-D-葡糖胺（GlcNAc）与蛋白质上特定丝氨酸和苏氨酸残基的连接被称为蛋白质O-GlcNAcylation。O-GlcNAc转移酶（OGT）是负责进行修饰的酶，而O-GlcNAcase（OGA）则将其逆转。蛋白质O-GlcNAcylation已涉及许多细胞过程，包括转录，蛋白稳态和应激反应。O-GlcNAc的失调与糖尿病，癌症以及神经退行性疾病和心血管疾病有关。鉴于增加的O-GlcNAc水平似乎发挥了保护作用，OGA已被提议作为治疗阿尔茨海默氏病和心血管疾病的药物靶标。因此，寻找在大脑中具有生物利用度的特定的，有效的和类似药物的OGA抑制剂是积极研究的领域，需要正交的高通量检测平台。在这里，我们描述了一种新型探针的合成，该探针可用于发现基于荧光偏振的OGA抑制剂。我们显示该探针适用于人类OGA以及来自产气荚膜梭菌，Cp OGA和溶酶体己糖胺酶HexA / B。我们使用这种测定从片段库筛选中鉴定出的配体与Cp

  DOI：

  10.1021/acschembio.8b00183
• 作为产物：
  描述：

  (1S)-1-[(2R,3R,5S,6S)-3-[(R)-1H-imidazol-2-yl-[(4-methoxyphenyl)methoxy]methyl]-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxan-2-yl]-2-triisopropylsilyloxy-ethanol 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.67h， 以77%的产率得到(S)-1-[(2R,3R,5S,6S)-3-[(R)-(4,5-diiodo-1H-imidazol-2-yl)[(4-methoxybenzyl)oxy]methyl]-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxan-2-yl]-2-((triisopropylsilyl)oxy)ethanol
  参考文献：
  名称：

  GlcNAcstatins 的高效和多功能合成——基于四氢咪唑[1,2-a] 吡啶支架的有效和选择性 O-GlcNAcase 抑制剂

  摘要：

  我们报告了一种合成 GlcNAcstatins 的新方法，该方法是建立在四氢咪唑 [1,2- a ] 吡啶支架上的肽基O -GlcNAc 水解酶的有效和选择性抑制剂的新兴家族成员。利用以乙二醛、氨和醛从头合成咪唑为特征的流线型合成序列，从甲基 3,4- O- (2',3'-dimethoxybutane-2'开始有效地制备了适当功能化的线性 GlcNAcstatin 前体,3'-二基) -α- d-吡喃甘露糖苷。随后在分子内 S N 2 过程中线性前体的闭环提供了关键的稠合d-甘露糖-咪唑 GlcNAcstatin 前体，产率极佳。最后，这一关键中间体的一系列转化允许快速获得各种带有 C(2)-苯乙基基团和一系列N (8) 酰基取代基的目标化合物。The versatility of the new approach stems from an appropriate choice of a

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.07.037