tert-butyl-{(1S)-2-{3-[2-chloro-4-(methylsulfonyl)phenyl]-1,2,4-oxadiazol-5-yl}-1-[cyclopentylidene(fluoro)methyl]pent-4-en-1-yl}carbamate | 1028841-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl-{(1S)-2-{3-[2-chloro-4-(methylsulfonyl)phenyl]-1,2,4-oxadiazol-5-yl}-1-[cyclopentylidene(fluoro)methyl]pent-4-en-1-yl}carbamate
• CAS: 1028841-74-8
• 化学式: C₂₅H₃₁ClFN₃O₅S
• 分子量: 540.056
• InChiKey: VRVHKOSGQUBXAT-ZYZRXSCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.14
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  111.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-{(1S)-2-{3-[2-chloro-4-(methylsulfonyl)phenyl]-1,2,4-oxadiazol-5-yl}-1-[cyclopentylidene(fluoro)methyl]pent-4-en-1-yl}carbamate 在 四氧化锇 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 4.0h， 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Fluoroolefins as amide bond mimics in dipeptidyl peptidase IV inhibitors

  摘要：

  The synthesis, selectivity, rat pharmacokinetic profile, and drug metabolism profiles of a series of potent fluoroolefin-derived DPP-4 inhibitors (4) are reported. A radiolabeled fluoroolefin 33 was shown to possess a high propensity to form reactive metabolites, thus revealing a potential liability for this class of DPP-4 inhibitors. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.02.050
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-N'-hydroxy-4-(methylsulfonyl)benzenecarboximidamide 、 在 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 以33%的产率得到tert-butyl-{(1S)-2-{3-[2-chloro-4-(methylsulfonyl)phenyl]-1,2,4-oxadiazol-5-yl}-1-[cyclopentylidene(fluoro)methyl]pent-4-en-1-yl}carbamate
  参考文献：
  名称：

  Fluoroolefins as amide bond mimics in dipeptidyl peptidase IV inhibitors

  摘要：

  The synthesis, selectivity, rat pharmacokinetic profile, and drug metabolism profiles of a series of potent fluoroolefin-derived DPP-4 inhibitors (4) are reported. A radiolabeled fluoroolefin 33 was shown to possess a high propensity to form reactive metabolites, thus revealing a potential liability for this class of DPP-4 inhibitors. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.02.050