(2R,3R,4S,5R,6R)-7-benzyloxy-5-(4-methoxybenzyloxy)-2,4,6-trimethylheptane-1,3-diol | 1158302-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6R)-7-benzyloxy-5-(4-methoxybenzyloxy)-2,4,6-trimethylheptane-1,3-diol
• CAS: 1158302-60-3
• 化学式: C₂₅H₃₆O₅
• 分子量: 416.558
• InChiKey: FDPKWNVGTYVTSE-OQWFTQATSA-N

物化性质

• 沸点：
  561.1±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6R)-7-benzyloxy-5-(4-methoxybenzyloxy)-2,4,6-trimethylheptane-1,3-diol 、 苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到1-[(1R,2S,3R,4R)-1-[(1R)-2-benzyloxy-1-methylethyl]-3hydroxy-2,4-dimethyl-5-phenylcarbonyloxy-pentyloxymethyl]-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (−)-baconipyrone C

  摘要：

  A highly stereoselective asymmetric total synthesis of marine polypropionate (-)-baconipyrone C has been achieved. Utilization of desymmetrization technique to create five stereogenic centres, Sharpless epoxidation, Gilman's reaction and resolution of methyl group using enzyme PS-C is the highlight of the synthesis. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.12.049
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-4-{(1R,2R,3R)-4-(benzyloxy)-2-[(4-methoxybenzyl)oxy]-1,3-dimethylbutyl}-2,2,5-trimethy-1,3-dioxane 在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以89%的产率得到(2R,3R,4S,5R,6R)-7-benzyloxy-5-(4-methoxybenzyloxy)-2,4,6-trimethylheptane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (−)-baconipyrone C

  摘要：

  A highly stereoselective asymmetric total synthesis of marine polypropionate (-)-baconipyrone C has been achieved. Utilization of desymmetrization technique to create five stereogenic centres, Sharpless epoxidation, Gilman's reaction and resolution of methyl group using enzyme PS-C is the highlight of the synthesis. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.12.049