(4R)-4-[(1'R,2'S)-1',2'-(isopropylidenedioxy)hexadecyl]-3-(p-methoxybenzyl)oxazolidin-2-one | 1450733-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4R)-4-[(1'R,2'S)-1',2'-(isopropylidenedioxy)hexadecyl]-3-(p-methoxybenzyl)oxazolidin-2-one
• CAS: 1450733-07-9
• 化学式: C₃₀H₄₉NO₅
• 分子量: 503.723
• InChiKey: UZJURUNRFXWXIF-OZNIXHKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.63
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  57.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-[(1'R,2'S)-1',2'-(isopropylidenedioxy)hexadecyl]-3-(p-methoxybenzyl)oxazolidin-2-one 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以60%的产率得到(4R)-4-[(1'R,2'S)-1',2'-dihydroxyhexadecyl]oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  从d-甘露糖全合成l-阿拉伯糖-，l-核糖-C 18-植物鞘氨醇，ent -2- epi -jaspine B和3- epi -jaspine B的通用方法

  摘要：

  对于受保护的全合成的常用策略升-阿拉伯糖-和升-核糖-C 18 -phytosphingosine（8和9，分别地），盐酸的盐耳鼻喉科-2-外延-jaspine B（ENT - 6）和3-实现了有效利用柔性构件26和27的Epi- jaspine B（7）。该方法的关键步骤是烯丙基三氯乙酰亚胺酸酯21和硫氰酸酯22的[3,3]σ重排。，将其与已知的2,3衍生自：5,6-二- ö异亚丙基d -mannofuranose 18为手性的来源。利用维蒂希反应来安装侧链功能。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.07.028
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4-[(1'R,2'S)-1',2'-(isopropylidenedioxy)hexadec-3'-en-1'-yl]-3-(p-methoxybenzyl)oxazolidin-2-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到(4R)-4-[(1'R,2'S)-1',2'-(isopropylidenedioxy)hexadecyl]-3-(p-methoxybenzyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  从d-甘露糖全合成l-阿拉伯糖-，l-核糖-C 18-植物鞘氨醇，ent -2- epi -jaspine B和3- epi -jaspine B的通用方法

  摘要：

  对于受保护的全合成的常用策略升-阿拉伯糖-和升-核糖-C 18 -phytosphingosine（8和9，分别地），盐酸的盐耳鼻喉科-2-外延-jaspine B（ENT - 6）和3-实现了有效利用柔性构件26和27的Epi- jaspine B（7）。该方法的关键步骤是烯丙基三氯乙酰亚胺酸酯21和硫氰酸酯22的[3,3]σ重排。，将其与已知的2,3衍生自：5,6-二- ö异亚丙基d -mannofuranose 18为手性的来源。利用维蒂希反应来安装侧链功能。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.07.028