1-(2-deoxy-3,5-di-O-p-toluoyl-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-(3-tert-butyldiphenylsilyloxyprop-1-yl)-1H,3H-pyrimidine-2,4-dione | 914382-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(2-deoxy-3,5-di-O-p-toluoyl-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-(3-tert-butyldiphenylsilyloxyprop-1-yl)-1H,3H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 914382-02-8
• 化学式: C₄₄H₄₈N₂O₈Si
• 分子量: 760.959
• InChiKey: OWMWDMVKWXHEKT-LCKTVPPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.03
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  125.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-deoxy-3,5-di-O-p-toluoyl-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-(3-tert-butyldiphenylsilyloxyprop-1-yl)-1H,3H-pyrimidine-2,4-dione 在 甲醇 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-(3-tert-butyldiphenylsilyloxyprop-1-yl)-1H,3H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  羟基官能化的DNA：有效的正交保护策略和双链体稳定性。

  摘要：

  发现叔丁基二苯基甲硅烷基（TBDPS）是一种有效的正交保护策略，用于从头合成8-氮杂-7-脱氮氧代腺苷4的从头合成的脱氧尿苷类似物1-3和7-（3-羟基丙炔基）-的5-取代羟基。通过亚磷酰胺化学将它们掺入寡脱氧核苷酸中。在应用于DNA合成的正常和超温和脱保护条件下，它可以完全裂解，而无需额外的裂解操作。新的亚磷酰胺与往常一样以高收率偶联。通过MALDI-TOF和酶切分析对新修饰的寡聚脱氧核苷酸进行了表征。评估了这些羟基官能化DNA双链体的热稳定性和构象。

  DOI：

  10.1080/15257770903307276
• 作为产物：
  描述：

  3',5'-di-O-p-toluoyl-5-(3-hydroxypropyl)-2'-deoxyuridine 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到1-(2-deoxy-3,5-di-O-p-toluoyl-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-(3-tert-butyldiphenylsilyloxyprop-1-yl)-1H,3H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  羟基官能化的DNA：有效的正交保护策略和双链体稳定性。

  摘要：

  发现叔丁基二苯基甲硅烷基（TBDPS）是一种有效的正交保护策略，用于从头合成8-氮杂-7-脱氮氧代腺苷4的从头合成的脱氧尿苷类似物1-3和7-（3-羟基丙炔基）-的5-取代羟基。通过亚磷酰胺化学将它们掺入寡脱氧核苷酸中。在应用于DNA合成的正常和超温和脱保护条件下，它可以完全裂解，而无需额外的裂解操作。新的亚磷酰胺与往常一样以高收率偶联。通过MALDI-TOF和酶切分析对新修饰的寡聚脱氧核苷酸进行了表征。评估了这些羟基官能化DNA双链体的热稳定性和构象。

  DOI：

  10.1080/15257770903307276