3',5'-di-O-p-toluoyl-5-(3-hydroxypropyl)-2'-deoxyuridine | 97974-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3',5'-di-O-p-toluoyl-5-(3-hydroxypropyl)-2'-deoxyuridine
• CAS: 97974-94-2
• 化学式: C₂₈H₃₀N₂O₈
• 分子量: 522.555
• InChiKey: HAOYXXGAUAEENB-RBZQAINGSA-N

物化性质

• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  136.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-di-O-p-toluoyl-5-(3-hydroxypropyl)-2'-deoxyuridine 在 吡啶 、 N-甲基哌啶 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  人 DNA 甲基转移酶 1 过渡态类似物抑制剂的合成和表征

  摘要：

  人类 DNA 甲基转移酶 1 (DNMT1) 对 CpG 区域的高甲基化使肿瘤抑制基因沉默，而对 DNMT1 的抑制可以重新激活沉默的基因。5-氮杂胞苷是经批准的 DNMT1 抑制剂，但它们的诱变机制限制了它们的效用。来自S-腺苷高半胱氨酸、蛋氨酸和脱氧胞苷类似物的合成子方法在 16 种化学稳定的过渡态模拟物的合成中概括了 DNMT1 过渡态的化学特征。对引起纯化的DNMT1的完全和部分抑制的抑制剂进行了表征。抑制剂对 DNMT1 与 DNMT3b 显示出适度的选择性。活性位点对接预测抑制剂与S-腺苷-l的相互作用催化位点的甲硫氨酸和脱氧胞苷区域，通过直接结合分析进行验证。纯化的 DNMT1 的抑制剂作用未反映在培养的细胞中。部分抑制剂激活细胞 DNA 甲基化，而完全抑制剂对细胞 DNA 甲基化没有影响。这些化合物提供了对用于 DNA 甲基转移酶的新的非共价 DNMT 化学支架家族的化学访问。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01869
• 作为产物：
  描述：

  1-Α-氯-3,5-二-O-对甲苯甲酰基-2-脱氧-D-呋喃核糖 、 5-(3-羟基丙基)-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮 在 copper(l) iodide 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 生成 3',5'-di-O-p-toluoyl-5-(3-hydroxypropyl)-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  羟基官能化的DNA：有效的正交保护策略和双链体稳定性。

  摘要：

  发现叔丁基二苯基甲硅烷基（TBDPS）是一种有效的正交保护策略，用于从头合成8-氮杂-7-脱氮氧代腺苷4的从头合成的脱氧尿苷类似物1-3和7-（3-羟基丙炔基）-的5-取代羟基。通过亚磷酰胺化学将它们掺入寡脱氧核苷酸中。在应用于DNA合成的正常和超温和脱保护条件下，它可以完全裂解，而无需额外的裂解操作。新的亚磷酰胺与往常一样以高收率偶联。通过MALDI-TOF和酶切分析对新修饰的寡聚脱氧核苷酸进行了表征。评估了这些羟基官能化DNA双链体的热稳定性和构象。

  DOI：

  10.1080/15257770903307276