[6-{[2-{[6-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-8-({1-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-2-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]hydrazinyl}methyl)-9H-purin-9-yl]acetyl}-1-(2-ethoxy-2-oxoethyl)hydrazinyl]methyl}-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl]acetic acid | 1328885-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [6-{[2-{[6-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-8-({1-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-2-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]hydrazinyl}methyl)-9H-purin-9-yl]acetyl}-1-(2-ethoxy-2-oxoethyl)hydrazinyl]methyl}-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl]acetic acid
• CAS: 1328885-74-0
• 化学式: C₄₆H₄₇N₁₁O₁₃
• 分子量: 961.945
• InChiKey: KOULFZKNEPWXRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  70.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  300.6
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl {1-[(6-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-9-{2-[2-({3-[2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl]-2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydropyrimidin-4-yl}methyl)-2-(2-ethoxy-2-oxoethyl)hydrazinyl]-2-oxoethyl}-9H-purin-8-yl)methyl]hydrazinyl}acetate 、 [6-{[2-{[6-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-8-({1-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-2-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]hydrazinyl}methyl)-9H-purin-9-yl]acetyl}-1-(2-ethoxy-2-oxoethyl)hydrazinyl]methyl}-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl]acetic acid 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以89%的产率得到(9H-fluoren-9-yl)methyl 2-[(6-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-9-{2-[2-{[3-(2-{2-[(6-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-9-{2-[2-{[3-(2-tert-butoxy-2-oxoethyl)-2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydropyrimidin-4-yl]methyl}-2-(2-ethoxy-2-oxoethyl)hydrazinyl]-2-oxoethyl}-9H-purin-8-yl)methyl]-2-(2-ethoxy-2-oxoethyl)hydrazinyl}-2-oxoethyl)-2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydropyrimidin-4-yl]methyl}-2-(2-ethoxy-2-oxoethyl)hydrazinyl]-2-oxoethyl}-9H-purin-8-yl)methyl]-2-(2-ethoxy-2-oxoethyl)hydrazinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有整合的碱基和骨干的寡核苷酸类似物。第28章

  摘要：

  受保护的酰肼联尿嘧啶和腺嘌呤衍生tetranucleoside类似物17,19和21在溶液中，通过偶合二聚体肼合成6和10与羧酸7,11，和16。这些肼和酸被部分地脱保护的肼得到的5,9，和15，将它们通过偶合肼制备3和14与羧酸4和8。完全保护的UU二聚体5的晶体结构分析显示的反平行双链环状与尿嘧啶单元氢键形成经由ħ  N（3）和OC（2）。观察到尿嘧啶单元之间的屈曲度为30.9°，并且尿嘧啶单元II和Fmoc的芴9-基（= 9 H-芴-9-基）甲氧基羰基之间存在堆积相互作用。酰肼ħ  N（3'）和Fmoc的CO基形成分子内氢键。的尿嘧啶和腺嘌呤衍生的，水溶性的酰肼联自身互补八聚体23 - 32和非自互补尿嘧啶衍生十聚体33获得通过偶联羧酸4和8在固体载体上。1个H-NMR分析在CDCl 3，CDCL的混合物3和（d 6）DMSO，和（d 8）THF表明，部分脱保护二聚体5，6，

  DOI：

  10.1002/hlca.201100124
• 作为产物：
  描述：

  N6-[(benzyloxy)carbonyl]-8-[(1-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-2-{[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}hydrazino)methyl]adenine-9-acetic acide 在 三乙基硅烷 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 [6-{[2-{[6-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-8-({1-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-2-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]hydrazinyl}methyl)-9H-purin-9-yl]acetyl}-1-(2-ethoxy-2-oxoethyl)hydrazinyl]methyl}-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  具有整合的碱基和骨干的寡核苷酸类似物。第28章

  摘要：

  受保护的酰肼联尿嘧啶和腺嘌呤衍生tetranucleoside类似物17,19和21在溶液中，通过偶合二聚体肼合成6和10与羧酸7,11，和16。这些肼和酸被部分地脱保护的肼得到的5,9，和15，将它们通过偶合肼制备3和14与羧酸4和8。完全保护的UU二聚体5的晶体结构分析显示的反平行双链环状与尿嘧啶单元氢键形成经由ħ  N（3）和OC（2）。观察到尿嘧啶单元之间的屈曲度为30.9°，并且尿嘧啶单元II和Fmoc的芴9-基（= 9 H-芴-9-基）甲氧基羰基之间存在堆积相互作用。酰肼ħ  N（3'）和Fmoc的CO基形成分子内氢键。的尿嘧啶和腺嘌呤衍生的，水溶性的酰肼联自身互补八聚体23 - 32和非自互补尿嘧啶衍生十聚体33获得通过偶联羧酸4和8在固体载体上。1个H-NMR分析在CDCl 3，CDCL的混合物3和（d 6）DMSO，和（d 8）THF表明，部分脱保护二聚体5，6，

  DOI：

  10.1002/hlca.201100124