(5S)-3-((S)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-(4-methoxybenzyloxy)butyl)-5-methylfuran-2(5H)-one | 1073515-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5S)-3-((S)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-(4-methoxybenzyloxy)butyl)-5-methylfuran-2(5H)-one
• CAS: 1073515-99-7
• 化学式: C₃₃H₄₀O₅Si
• 分子量: 544.763
• InChiKey: LYQMDOTVUXYACK-ABYGYWHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.81
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-3-((S)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-(4-methoxybenzyloxy)butyl)-5-methylfuran-2(5H)-one 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以86%的产率得到(5S)-3-((S)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-hydroxybutyl)-5-methylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  A Concise and Modular Synthesis of Pyranicin

  摘要：

  A modular, 13-step synthesis of the tetrahydropyran-containing annonaceous acetogenin pyranicin is reported. Key features are the use of an Achmatowicz oxidation-Kishi reduction sequence for the assembly of a pyranone from a furan and the application of Fu's alkyl-alkyl Suzuki coupling for subunit union.

  DOI：

  10.1021/ol802041c
• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 (2S,6R,Z)-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-iodo-8-(4-methoxybenzyloxy)oct-3-en-2-ol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0~45.0 ℃ 、379.22 kPa 条件下， 以90%的产率得到(5S)-3-((S)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-(4-methoxybenzyloxy)butyl)-5-methylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  A Concise and Modular Synthesis of Pyranicin

  摘要：

  A modular, 13-step synthesis of the tetrahydropyran-containing annonaceous acetogenin pyranicin is reported. Key features are the use of an Achmatowicz oxidation-Kishi reduction sequence for the assembly of a pyranone from a furan and the application of Fu's alkyl-alkyl Suzuki coupling for subunit union.

  DOI：

  10.1021/ol802041c