1-O-acetyl-4-azido-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-β-D-glucopyranoside | 1035351-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-O-acetyl-4-azido-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1035351-35-9
• 化学式: C₂₂H₂₃N₃O₆
• 分子量: 425.441
• InChiKey: FRFNCLOHFRYCJX-LWMOOPSISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  119.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-azido-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-β-D-glucopyranoside 、 乙酸酐 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 生成 1-O-acetyl-4-azido-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-β-D-glucopyranoside 、 1-O-acetyl-4-azido-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一种不含呋喃糖的 D-岩藻糖过氧乙酸盐和 Anthrose 前体的便捷合成

  摘要：

  甲基 3,4-O-异亚丙基-α- 或 β-D-吡喃半乳糖苷在三苯基膦存在下用三碘咪唑碘化，相应的 6-脱氧-6-碘衍生物 5 或 6 分别转化为不含呋喃糖 1 ,2,3,4-四-O-乙酰基-α,β-D-吡喃岩藻糖。一种化学合成炭糖的关键中间体，是炭疽芽孢杆菌外孢菌主要糖蛋白四糖的组成部分，1-O-乙酰基-4-叠氮基-2-O-苯甲酰基-3-O-苄基-4,6-二脱氧- α,β-D-吡喃葡萄糖是由 5 或 6 分 7 步合成的。后者很容易转化为相应的 1-O-三氯乙酰亚胺。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701173