2-(trimethylsilyl)ethyl (3R,7S,9R)-7-acetoxy-3,9-dihydroxy-3-methyldecanoate | 1228996-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl (3R,7S,9R)-7-acetoxy-3,9-dihydroxy-3-methyldecanoate
• CAS: 1228996-12-0
• 化学式: C₁₈H₃₆O₆Si
• 分子量: 376.566
• InChiKey: IKWTXBOMKHSXLW-UWWQBHOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  93.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl (3R,7S,9R)-7-acetoxy-3,9-dihydroxy-3-methyldecanoate 、 pentacos-8-en-4-ynoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以80%的产率得到2-(trimethylsilyl)ethyl (3R,7S,9R)-7-acetoxy-3-hydroxy-3-methyl-9-[(Z)-pentacos-8'-en-4'-ynoyloxy]decanoate
  参考文献：
  名称：

  牛磺酸A的合成

  摘要：

  提出了两种通往牛磺pongin A的C（1-10）羧酸核心的新途径。在第一种途径中，通过Sharpless AD和在C（2）处选择性脱氧来实现C（2）-C（3）烯烃的整体不对称水合；在第二种途径中，C（3）立体异构中心是由Tietze不对称烯丙基化设置的。C（1'-25'）脂肪酸的简短合成与第一种路线的产物结合在一起，完成牛磺pongin A的全部合成。

  DOI：

  10.1021/ol100906k
• 作为产物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl (3R,7S,9R)-7-acetoxy-3-hydroxy-3-methyl-9-[(triethylsilyl)oxy]decanoate 在 氢氟酸 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到2-(trimethylsilyl)ethyl (3R,7S,9R)-7-acetoxy-3,9-dihydroxy-3-methyldecanoate
  参考文献：
  名称：

  牛磺酸A的合成

  摘要：

  提出了两种通往牛磺pongin A的C（1-10）羧酸核心的新途径。在第一种途径中，通过Sharpless AD和在C（2）处选择性脱氧来实现C（2）-C（3）烯烃的整体不对称水合；在第二种途径中，C（3）立体异构中心是由Tietze不对称烯丙基化设置的。C（1'-25'）脂肪酸的简短合成与第一种路线的产物结合在一起，完成牛磺pongin A的全部合成。

  DOI：

  10.1021/ol100906k