(2S,3R,4R)-4-(methoxymethoxy)octadecane-1,2,3-triol | 1233497-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3R,4R)-4-(methoxymethoxy)octadecane-1,2,3-triol
• CAS: 1233497-23-8
• 化学式: C₂₀H₄₂O₅
• 分子量: 362.55
• InChiKey: LDCFWKGWAUYJPO-XUVXKRRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.15
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R)-4-(methoxymethoxy)octadecane-1,2,3-triol 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到(D)-xylo-octadecane-1,2,3,4-tetrol
  参考文献：
  名称：

  A short enantioselective synthesis of guggultetrol, a naturally occurring lipid

  摘要：

  An enantioselective synthesis of the naturally occurring lipid, guggultetrol, is described with an overall yield of 24% starting from commercially available 1-pentadecanol in ten linear steps. The key chiral-inducing steps include a Sharpless asymmetric epoxidation of allylic alcohol and a dihydroxylation of an alpha,beta-unsaturated ester. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.02.019
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-ethyl-2,3-dihydroxy-4-(methoxymethoxy)-octadecanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以86%的产率得到(2S,3R,4R)-4-(methoxymethoxy)octadecane-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  A short enantioselective synthesis of guggultetrol, a naturally occurring lipid

  摘要：

  An enantioselective synthesis of the naturally occurring lipid, guggultetrol, is described with an overall yield of 24% starting from commercially available 1-pentadecanol in ten linear steps. The key chiral-inducing steps include a Sharpless asymmetric epoxidation of allylic alcohol and a dihydroxylation of an alpha,beta-unsaturated ester. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.02.019