| 1124259-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• CAS: 1124259-30-8
• 化学式: C₁₄H₂₂O
• 分子量: 206.328
• InChiKey: ASGALBYMVMKQNR-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.8±21.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.941±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用格氏试剂衍生的芳基和烯基铜进行区域和立体选择性烯丙基取代的新通用方法

  摘要：

  通过使用烯丙基吡啶甲酸酯和衍生自RMgBr和CuBr·Me 2 S的铜试剂实现Sp 2-碳试剂（芳基和烯基阴离子）的烯丙基取代，可以在区域和立体选择性地提供抗S N 2'产物。试剂中的立体和电子因素以及烯丙基部分周围的亚甲基取代基的大小在一定程度上影响了选择性。该反应系统也与烷基试剂相容。此外，该取代被应用于四元中心的构建和（-）-倍半茶烯酚的合成。吸电子的C的吡啶基的性质和螯合（═ ö）-C 5 H ^ 4 Ñ到MgBr 2 发现原位产生的碳负责替代的高效率。

  DOI：

  10.1021/jo802426g
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以7.6 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Formation of Chiral C(sp³)−C(sp) Bond by Allylic Substitution of Secondary Allylic Picolinates and Alkynyl Copper Reagents

  摘要：

  To establish allylic substitution of secondary allylic alcohol derivatives with alkynyl copper reagents, allylic esters bearing the (2-pyridine)CO2-, (2-pyrazine)CO2-, (EtO)(2)PO2-, C6F5CO2-, o-(Ph2P)-C6H4CO2-, MeOCO2-, or AcO-group were examined. First, picolinate (R-1 = Me, R-2 = CH2OPMB) was subjected to reaction with (TMS-C C)(2)CuLi center dot LiBr at 0 degrees C. Although no substitution took place, MgBr, (3 equiv) was found to promote the reaction to produce the anti S(N)2' product in 93% yield with 94% regioselectivity and 99% chirality transfer. In contrast, substitution of the other esters with the copper reagent in the presence of MgBr, were less reactive ((2-pyrazin)CO2-) or marginally reactive (other cases). Generality of the substitution using picolinates was established with five picolinates (R-1 = Me, Ph(CH2)(2), PMBO(CH2)(3); R-2 = Me, CH2OPMB, CH2OTBS, C5H11, c-C6H11) and seven alkynyl copper reagents (R-3 = TMS, Ph, p-TBSOC6H4, p- and o-MeOC6H4, P-MeC6H4, p-FC6H4), furnishing anti S(N)2' products in 61-93% yields with high regioselectivity (usually > 90%) and high chirality transfer (usually > 95%). In addition, transformation of the products was briefly studied.

  DOI：

  10.1021/jo901728b