dimethyl 2-<2-acetamido-2,2-bis(ethoxycarbonyl)>ethylphenylphosphonate | 95307-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-<2-acetamido-2,2-bis(ethoxycarbonyl)>ethylphenylphosphonate
• CAS: 95307-00-9
• 化学式: C₁₈H₂₆NO₈P
• 分子量: 415.38
• InChiKey: LTHWAXRHQJGHHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.34
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  117.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sodium diethylacetamidomalonate 、 dimethyl 2-bromomethylphenylphosphonate 在 碳酸二乙酯 作用下， 反应 11.0h， 生成 2-Acetylamino-2-[2-(dimethoxy-phosphoryl)-benzyl]-malonic acid dimethyl ester 、 2-Acetylamino-2-[2-(dimethoxy-phosphoryl)-benzyl]-malonic acid ethyl ester methyl ester 、 dimethyl 2-<2-acetamido-2,2-bis(ethoxycarbonyl)>ethylphenylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Structural modification of bioactive compounds. II. Syntheses of aminophosphonoic acids.

  摘要：

  为了开发对神经递质具有选择性阻断作用的拮抗剂，合成了几种氨基膦酸，包括2-氨基-5-膦酸戊酸（IVb）、2-氨基-4-（2-膦甲基苯基）丁酸（VIII）、2-（2-氨基-2-羧基）乙基苯膦酸（XIc）和N-苄基脯氨酸-4-膦酸（XIX）。化合物IVb、VIII和XIc是通过相应的卤化物（分别为V、Xa和XIa）与二乙基乙酰胺基丙二酸钠（VI）反应制备的。化合物XIX是通过乙基N-苄基-N-苯硫甲基甘氨酸酯（XV）与二乙基乙烯基膦酸酯（XVI）的1, 3-偶极环加成反应合成的。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.3918