Ethyl (4E,6R)-8-hydroxy-4,6-dimethyloct-4-enoate | 129056-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Ethyl (4E,6R)-8-hydroxy-4,6-dimethyloct-4-enoate
• CAS: 129056-26-4
• 化学式: C₁₂H₂₂O₃
• 分子量: 214.305
• InChiKey: QQBJBLCYBYDYQY-PBQZMEPESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Ethyl (4E)-4,6-dimethylocta-4,7-dienoate 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 sodium hydroxide 、 水 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Ethyl (4E,6R)-8-hydroxy-4,6-dimethyloct-4-enoate 、 Ethyl (4E,6S)-8-hydroxy-4,6-dimethyloct-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  细胞松弛素D的全合成：细胞松弛素O的全合成和完整结构分配

  摘要：

  据报道，细胞松弛素D 3的总合成过程中的关键步骤是分子内Diels-Alder反应，该反应用于关闭11元环，同时在四个立体中心C（4），C（5）引入所需的立体化学。 ，C（8）和C（9）。Diels-Alder反应的前体21是由醛13与二烯基膦酸酯14缩合制得三烯15，三烯15转化为酰基咪唑17后，用于酰化吡咯烷酮18。不稳定的吡咯烷酮21为然后通过苯硒化-氧化消除从吡咯烷酮生成，并通过在高稀释条件下在甲苯中加热而环化，得到大环三烯22（25-30％）。研究了该三烯中双键的选择性官能化，其中环氧化对17,18-双键具有选择性，而使用四氧化在6,7-双键处选择性发生羟基化作用。为了完成细胞松弛素D 3的合成，通过保护和脱水将6，7-二醇26转化为环外烯烃30。使用四氧化进行进一步的羟基化反应，得到二醇31，通过保护，继之以苯硒化，将其转移至烯酮36中，N-脱苯甲酰化和氧化消除。在卢氏条件下还

  DOI：

  10.1039/a906412e

文献信息

• Cytochalasan synthesis: total synthesis of cytochalasin D
  作者：Eric Merifield、Eric J. Thomas

  DOI：10.1039/c39900000464

  日期：——

  Cytochalasin D has been synthesized using an intramolecular Diels–Alder reaction to form the eleven-membered ring.

  细胞松弛素D是通过分子内Diels-Alder反应合成的，形成11元环。