(2S,4S,6S)-2-(((2R,6R)-6-((E)-3-((2S,6S)-6-((2R,3R)-3-(benzyloxymethoxy)-2-hydroxybutyl)-2-methoxy-3-oxotetrahydro-2H-pyran-2-yl)-3-methylbut-1-enyl)-4-oxotetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)-6-((R)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-(tert-butylthio)-4-oxobutyl)-3,3-dimethyltetrahydro-2H-pyran-4-yl acetate | 1239579-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4S,6S)-2-(((2R,6R)-6-((E)-3-((2S,6S)-6-((2R,3R)-3-(benzyloxymethoxy)-2-hydroxybutyl)-2-methoxy-3-oxotetrahydro-2H-pyran-2-yl)-3-methylbut-1-enyl)-4-oxotetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)-6-((R)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-(tert-butylthio)-4-oxobutyl)-3,3-dimethyltetrahydro-2H-pyran-4-yl acetate
• CAS: 1239579-41-9
• 化学式: C₆₂H₈₈O₁₃SSi
• 分子量: 1101.52
• InChiKey: FXAYJOSPVRAZLQ-QNCRGCJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.4
• 重原子数：
  77.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  162.35
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S,6S)-2-(((2R,6R)-6-((E)-3-((2S,6S)-6-((2R,3R)-3-(benzyloxymethoxy)-2-hydroxybutyl)-2-methoxy-3-oxotetrahydro-2H-pyran-2-yl)-3-methylbut-1-enyl)-4-oxotetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)-6-((R)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-(tert-butylthio)-4-oxobutyl)-3,3-dimethyltetrahydro-2H-pyran-4-yl acetate 在 水 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 以83%的产率得到(R)-4-((2S,4S,6S)-4-acetoxy-6-(((2R,6R)-6-((E)-3-((2S,6S)-6-((2R,3R)-3-(benzyloxymethoxy)-2-hydroxybutyl)-2-methoxy-3-oxotetrahydro-2H-pyran-2-yl)-3-methylbut-1-enyl)-4-oxotetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)-5,5-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  C9-脱氧苔藓抑素 1 的分子建模、全合成和生物学评价

  摘要：

  'OH' no you don't：标题化合物1已合成并评估其生物学功能。苔藓抑素 1 与蛋白激酶 C δ 的 C1 结构域的分子模型表明苔藓抑素 1 的 C9  OH 与蛋白质形成氢键接触。尽管没有1的氢键接触，但它在使用 U937 白血病细胞或前列腺 LNCaP 细胞的四种测定中显示出类似苔藓抑素的生物效应。

  DOI：

  10.1002/anie.201001200
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S,6S)-2-(((2R,6R)-6-((E)-3-((2S,6S)-6-((2R,3R)-3-(benzyloxymethoxy)-2-(4-methoxybenzyloxy)butyl)-2-methoxy-3-oxotetrahydro-2H-pyran-2-yl)-3-methylbut-1-enyl)-4-oxotetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)-6-((R)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-(tert-butylthio)-4-oxobutyl)-3,3-dimethyltetrahydro-2H-pyran-4-yl acetate 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到(2S,4S,6S)-2-(((2R,6R)-6-((E)-3-((2S,6S)-6-((2R,3R)-3-(benzyloxymethoxy)-2-hydroxybutyl)-2-methoxy-3-oxotetrahydro-2H-pyran-2-yl)-3-methylbut-1-enyl)-4-oxotetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)-6-((R)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-(tert-butylthio)-4-oxobutyl)-3,3-dimethyltetrahydro-2H-pyran-4-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  C9-脱氧苔藓抑素 1 的分子建模、全合成和生物学评价

  摘要：

  'OH' no you don't：标题化合物1已合成并评估其生物学功能。苔藓抑素 1 与蛋白激酶 C δ 的 C1 结构域的分子模型表明苔藓抑素 1 的 C9  OH 与蛋白质形成氢键接触。尽管没有1的氢键接触，但它在使用 U937 白血病细胞或前列腺 LNCaP 细胞的四种测定中显示出类似苔藓抑素的生物效应。

  DOI：

  10.1002/anie.201001200