| 1004524-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• CAS: 1004524-59-7
• 化学式: C₅₅H₇₈N₆O₁₁
• 分子量: 999.258
• InChiKey: IMDKRYMLAIRLGO-ANYPKLQLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.25
• 重原子数：
  72.0
• 可旋转键数：
  27.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  219.8
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 aluminum tri-bromide 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (8S,11S,14S)-3,18-dihydroxy-14-[[2-[[(2R)-2-[[(2R)-3-hydroxy-2-[methyl(14-methylpentadecanoyl)amino]propanoyl]amino]propanoyl]amino]acetyl]amino]-11-methyl-10,13-dioxo-9,12-diazatricyclo[13.3.1.12,6]icosa-1(18),2,4,6(20),15(19),16-hexaene-8-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  合成芳霉素 A2 的结构和初步生物学分析

  摘要：

  无法治愈的细菌感染日益严重的威胁使人们重新集中精力寻找新的抗生素，尤其是那些通过新机制起作用的抗生素。虽然病原体蛋白酶的抑制已被证明是药物开发的成功策略，但此类抑制剂通常受到毒性的限制，因为它们对同源和机械相关的人类酶的混杂抑制。与许多蛋白酶抑制剂不同，必需 I 型细菌信号肽酶 (SPase) 的抑制剂可能更具特异性，因此由于该酶的独特结构和催化机制，毒性更小。最近， arylomycins 和相关的脂糖肽天然产物被分离出来并显示出抑制 SPase。芳霉素和脂糖肽的核心结构由联芳基连接的、N-甲基化肽大环与脂肽尾部相连，在脂糖肽的情况下，是脱氧甘露糖部分。在此，我们报告了该组抗生素中的一个成员 arylomycin A2 的首次全合成。该合成依赖于 Suzuki-Miyaura 介导的联芳基偶联，模型研究表明这比基于内酰胺化的途径更有效。生物学研究表明，这些化合物是很有前途的抗生素，尤其是

  DOI：

  10.1021/ja073340u
• 作为产物：
  描述：

  、 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  合成芳霉素 A2 的结构和初步生物学分析

  摘要：

  无法治愈的细菌感染日益严重的威胁使人们重新集中精力寻找新的抗生素，尤其是那些通过新机制起作用的抗生素。虽然病原体蛋白酶的抑制已被证明是药物开发的成功策略，但此类抑制剂通常受到毒性的限制，因为它们对同源和机械相关的人类酶的混杂抑制。与许多蛋白酶抑制剂不同，必需 I 型细菌信号肽酶 (SPase) 的抑制剂可能更具特异性，因此由于该酶的独特结构和催化机制，毒性更小。最近， arylomycins 和相关的脂糖肽天然产物被分离出来并显示出抑制 SPase。芳霉素和脂糖肽的核心结构由联芳基连接的、N-甲基化肽大环与脂肽尾部相连，在脂糖肽的情况下，是脱氧甘露糖部分。在此，我们报告了该组抗生素中的一个成员 arylomycin A2 的首次全合成。该合成依赖于 Suzuki-Miyaura 介导的联芳基偶联，模型研究表明这比基于内酰胺化的途径更有效。生物学研究表明，这些化合物是很有前途的抗生素，尤其是

  DOI：

  10.1021/ja073340u