(E)-(R)-7-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methyl-2-o-tolyl-hept-5-en-1-ol | 1202852-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(R)-7-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methyl-2-o-tolyl-hept-5-en-1-ol
• CAS: 1202852-02-5
• 化学式: C₂₁H₃₆O₂Si
• 分子量: 348.601
• InChiKey: DODOIKZXXSLEDY-OXRZLYTFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.82
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(R)-7-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methyl-2-o-tolyl-hept-5-en-1-ol 以 正戊烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以184 mg的产率得到[(2aS,2bR,3S,3aR,6R,6aR,6bS)-3-((tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)methyl)-3,6b-dimethyl-2a,2b,3,3a,4,5,6,6b-octahydro-cyclopenta[g]cyclopropa[cd]pentalen-6-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  From Silphinenes to Penifulvins: A Biomimetic Approach to Penifulvins B and C

  摘要：

  The biomimetic total synthesis of penifulvins B and C uses a meta-photocycloaddition as a key step which gives rapid access to the fenestrane-type carboskeleton with control of an onring quaternary stereocenter. The route Is concise, stereocontrolled, scaleable, and flexibile and requires only one protecting group.

  DOI：

  10.1021/ol902594b
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(R)-7-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methyl-2-o-tolyl-hept-5-enoic acid ((1R,2R)-2-hydroxy-1-methyl-2-phenyl-ethyl)-methyl-amide 在 正丁基锂 、 硼烷铵络合物 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以92%的产率得到(E)-(R)-7-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methyl-2-o-tolyl-hept-5-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  From Silphinenes to Penifulvins: A Biomimetic Approach to Penifulvins B and C

  摘要：

  The biomimetic total synthesis of penifulvins B and C uses a meta-photocycloaddition as a key step which gives rapid access to the fenestrane-type carboskeleton with control of an onring quaternary stereocenter. The route Is concise, stereocontrolled, scaleable, and flexibile and requires only one protecting group.

  DOI：

  10.1021/ol902594b