(4S,6S,10aS)-6-[(Isoquinoline-1-carbonyl)-amino]-2-methanesulfonyl-5-oxo-decahydro-2,4a-diaza-benzocyclooctene-4-carboxylic acid methyl ester | 872406-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S,6S,10aS)-6-[(Isoquinoline-1-carbonyl)-amino]-2-methanesulfonyl-5-oxo-decahydro-2,4a-diaza-benzocyclooctene-4-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 872406-54-7
• 化学式: C₂₃H₂₈N₄O₆S
• 分子量: 488.565
• InChiKey: DPRYXCOIHKULFV-WDSOQIARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.92
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  125.98
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,6S,10aS)-6-[(Isoquinoline-1-carbonyl)-amino]-2-methanesulfonyl-5-oxo-decahydro-2,4a-diaza-benzocyclooctene-4-carboxylic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4S,6S,10aS)-2-Benzenesulfonyl-6-[(isoquinoline-1-carbonyl)-amino]-5-oxo-decahydro-2,4a-diaza-benzocyclooctene-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成和评估新型8,6-稠合双环拟肽化合物作为白介素-1β转换酶抑制剂。

  摘要：

  利用烯烃复分解作为形成八元环的关键反应，合成了两个新颖的8,6-稠合双环拟肽环系统。两种拟肽支架都进一步被制成有效的ICE抑制剂，许多化合物的caspase-1 IC（50）s小于10nM。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.08.109
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-(4S,6S,10aS)-6-[(Isoquinoline-1-carbonyl)-amino]-5-oxo-1,3,4,5,6,7,10,10a-octahydro-2,4a-diaza-benzocyclooctene-2,4-dicarboxylic acid 2-benzyl ester 4-methyl ester 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (4S,6S,10aS)-6-[(Isoquinoline-1-carbonyl)-amino]-2-methanesulfonyl-5-oxo-decahydro-2,4a-diaza-benzocyclooctene-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成和评估新型8,6-稠合双环拟肽化合物作为白介素-1β转换酶抑制剂。

  摘要：

  利用烯烃复分解作为形成八元环的关键反应，合成了两个新颖的8,6-稠合双环拟肽环系统。两种拟肽支架都进一步被制成有效的ICE抑制剂，许多化合物的caspase-1 IC（50）s小于10nM。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.08.109