(2S)-methyl 2-{[(S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(tritylthio)propanamido]-2-[(2S,3S)-3-methanesulfonyloxybutanamido]}-3-metylbutanoate | 1202021-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-methyl 2-{[(S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(tritylthio)propanamido]-2-[(2S,3S)-3-methanesulfonyloxybutanamido]}-3-metylbutanoate
• 英文别名: Boc-D-Cys(Tr)-L-Thr(Ms)-L-Val-OMe
• CAS: 1202021-26-8
• 化学式: C₃₈H₄₉N₃O₉S₂
• 分子量: 755.954
• InChiKey: ITJBROBPUMAMSS-PMRKBVNRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.77
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  166.2
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-methyl 2-{[(S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(tritylthio)propanamido]-2-[(2S,3S)-3-methanesulfonyloxybutanamido]}-3-metylbutanoate 在 三乙烯二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到(2S)-methyl 2-{[(S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(tritylthio)propanamido]-2-butenamido}-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  双环二肽HDAC抑制剂Spichochostatins A和B，5''-epi-Spiruchostatin B，FK228（FR901228）的全合成及其生物学活性的初步评估

  摘要：

  双环去肽肽组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制剂spiruchostatins A和B，5'′- epi- spiruchostatin B和FK228可以通过聚合和统一的方式高效合成。合成方法涉及以下关键步骤：i）1，3-丙二醇衍生的砜和L-或D-苹果酸衍生的醛的Julia-Kocienski烯化反应，以合成最具挑战性的单元（3 S或3 R，4 E）-3-羟基-7-巯基庚基-4-烯酸，存在于含有D-丙氨酸或D-缬氨酸的链段中；ii）D-缬氨酸-D-半胱氨酸-或D的缩合-同种异体-isoleucine- d -半胱氨酸含与段d -alanine-或d含缬氨酸段直接组装相应的开环-acids; 和iii）的大环化开环使用椎名法或光延法构造必需15-或16-元大环内酯-酸。本合成已建立了螺旋藻抑素B的C5'立体化学。此外，对合成的二肽的HDAC抑制测定和细胞生长抑制分析确定了其效力的顺序，并揭示了

  DOI：

  10.1002/chem.200901552
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-methyl 2-{[(S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(tritylthio)propanamido]-2-[(2S,3S)-3-hydroxybutanamido]}-3-metylbutanoate 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到(2S)-methyl 2-{[(S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(tritylthio)propanamido]-2-[(2S,3S)-3-methanesulfonyloxybutanamido]}-3-metylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  双环二肽HDAC抑制剂Spichochostatins A和B，5''-epi-Spiruchostatin B，FK228（FR901228）的全合成及其生物学活性的初步评估

  摘要：

  双环去肽肽组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制剂spiruchostatins A和B，5'′- epi- spiruchostatin B和FK228可以通过聚合和统一的方式高效合成。合成方法涉及以下关键步骤：i）1，3-丙二醇衍生的砜和L-或D-苹果酸衍生的醛的Julia-Kocienski烯化反应，以合成最具挑战性的单元（3 S或3 R，4 E）-3-羟基-7-巯基庚基-4-烯酸，存在于含有D-丙氨酸或D-缬氨酸的链段中；ii）D-缬氨酸-D-半胱氨酸-或D的缩合-同种异体-isoleucine- d -半胱氨酸含与段d -alanine-或d含缬氨酸段直接组装相应的开环-acids; 和iii）的大环化开环使用椎名法或光延法构造必需15-或16-元大环内酯-酸。本合成已建立了螺旋藻抑素B的C5'立体化学。此外，对合成的二肽的HDAC抑制测定和细胞生长抑制分析确定了其效力的顺序，并揭示了

  DOI：

  10.1002/chem.200901552