methyl (6R,7S,8S)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-9-(4-methoxybenzyloxy)-4,4,6,8-tetramethyl-5-oxononanoate | 1016895-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (6R,7S,8S)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-9-(4-methoxybenzyloxy)-4,4,6,8-tetramethyl-5-oxononanoate
• CAS: 1016895-58-1
• 化学式: C₂₈H₄₈O₆Si
• 分子量: 508.771
• InChiKey: IGOAQXKPCKZHKU-BKSPAHHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.42
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (6R,7S,8S)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-9-(4-methoxybenzyloxy)-4,4,6,8-tetramethyl-5-oxononanoate 在 水 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到methyl (6R,7S,8S)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-9-hydroxy-4,4,6,8-tetramethyl-5-oxononanoate
  参考文献：
  名称：

  具有强大的体外抗肿瘤活性的高度修饰的埃坡霉素类似物的全合成。

  摘要：

  通过烯丙基醇17的立体选择性环丙烷化和以二烯22为关键步骤的闭环烯烃复分解，已经实现了高度改性的埃坡霉素类似物1和2的聚合全合成。尽管这些类似物与天然埃博霉素支架之间存在显着的结构差异，但1和2是微管蛋白聚合的有效诱导剂，并在体外以亚nM IC50值抑制人癌细胞的生长。

  DOI：

  10.1021/ol800089x
• 作为产物：
  描述：

  methyl (6R,7S,8S,E)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-9-(4-methoxybenzyloxy)-4,4,6,8-tetramethyl-5-oxonon-2-enoate 在 5% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.5h， 以95%的产率得到methyl (6R,7S,8S)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-9-(4-methoxybenzyloxy)-4,4,6,8-tetramethyl-5-oxononanoate
  参考文献：
  名称：

  具有强大的体外抗肿瘤活性的高度修饰的埃坡霉素类似物的全合成。

  摘要：

  通过烯丙基醇17的立体选择性环丙烷化和以二烯22为关键步骤的闭环烯烃复分解，已经实现了高度改性的埃坡霉素类似物1和2的聚合全合成。尽管这些类似物与天然埃博霉素支架之间存在显着的结构差异，但1和2是微管蛋白聚合的有效诱导剂，并在体外以亚nM IC50值抑制人癌细胞的生长。

  DOI：

  10.1021/ol800089x