(2S,4S,5R)-1-tert-butoxycarbonyl-5-(tert-butoxycarbonylamino)-2-hydroxymethyl-4-hydroxypiperidine | 880548-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S,4S,5R)-1-tert-butoxycarbonyl-5-(tert-butoxycarbonylamino)-2-hydroxymethyl-4-hydroxypiperidine
• CAS: 880548-66-3
• 化学式: C₁₆H₃₀N₂O₆
• 分子量: 346.424
• InChiKey: LTSQMAQVILXIRB-TUAOUCFPSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.24
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  108.33
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S,5R)-1-tert-butoxycarbonyl-5-(tert-butoxycarbonylamino)-2-hydroxymethyl-4-hydroxypiperidine 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到tert-butyl (3aR,6S,7aS)-3-tert-butoxycarbonyl-2,2-dimethyl-6-hydroxymethylperhydrooxazolo[4,5-c]pyridine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Stereocontrolled Formal Asymmetric Synthesis of Pseudodistomin C

  摘要：

  An efficient and stereocontrolled formal asymmetric synthesis of pseudodistomin C has been achieved by employing intramolecular transamidation reaction, exo-methylenation, and highly stercoselective hydroboration. The resulting 2-hydroxymethylpiperidine derivative (15) was further converted into the key intermediate (2) for the synthesis of pseudodistomin C.

  DOI：

  10.3987/com-05-10586
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-1-tert-butoxycarbonyl-5-(tert-butoxycarbonylamino)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)piperidin-2-one 在 四丁基氟化铵 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (2S,4S,5R)-1-tert-butoxycarbonyl-5-(tert-butoxycarbonylamino)-2-hydroxymethyl-4-hydroxypiperidine
  参考文献：
  名称：

  A Stereocontrolled Formal Asymmetric Synthesis of Pseudodistomin C

  摘要：

  An efficient and stereocontrolled formal asymmetric synthesis of pseudodistomin C has been achieved by employing intramolecular transamidation reaction, exo-methylenation, and highly stercoselective hydroboration. The resulting 2-hydroxymethylpiperidine derivative (15) was further converted into the key intermediate (2) for the synthesis of pseudodistomin C.

  DOI：

  10.3987/com-05-10586