(3aR,4R,7aS)-4-((3aR,5R,6S,6aR)-6-Hydroxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-2-phenyl-hexahydro-isoindole-1,3-dione | 503155-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3aR,4R,7aS)-4-((3aR,5R,6S,6aR)-6-Hydroxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-2-phenyl-hexahydro-isoindole-1,3-dione
• CAS: 503155-13-3
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₆
• 分子量: 387.433
• InChiKey: BOKXLOMKHZCYLI-CFNZVMRISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4R,7aS)-4-((3aR,5R,6S,6aR)-6-Hydroxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-2-phenyl-hexahydro-isoindole-1,3-dione 在 硫酸 、 sodium periodate 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙醚 、 甲醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (3aR,4R,7aS)-4-Hydroxymethyl-2-phenyl-hexahydro-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  糖基二烯与亲二烯体的Diels-Alder环化的立体化学

  摘要：

  描述了糖衍生的二烯与N-苯基马来酰亚胺的高压分子间Diels-Alder反应，并给出了代表性加合物的晶体结构。可以从分子上除去糖基质，从而可以制备对映体纯的异吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00583-9
• 作为产物：
  描述：

  4-(3'-O-benzyl-1',2'-O-isopropylidene-α-D-xylotetros-4-yl)-2-phenyl-(3aS,4R,7aS)-tetrahydro-iso-indole-1,3-dione 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (3aR,4R,7aS)-4-((3aR,5R,6S,6aR)-6-Hydroxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-2-phenyl-hexahydro-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  糖基二烯与亲二烯体的Diels-Alder环化的立体化学

  摘要：

  描述了糖衍生的二烯与N-苯基马来酰亚胺的高压分子间Diels-Alder反应，并给出了代表性加合物的晶体结构。可以从分子上除去糖基质，从而可以制备对映体纯的异吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00583-9