(1S,3S,4S,5R,6R,7R)-6,7-Bis-benzoyloxy-4-hydroxy-1-methyl-2,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]octane-3,4,5-tricarboxylic acid | 306281-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,3S,4S,5R,6R,7R)-6,7-Bis-benzoyloxy-4-hydroxy-1-methyl-2,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]octane-3,4,5-tricarboxylic acid
• CAS: 306281-60-7
• 化学式: C₂₄H₂₀O₁₃
• 分子量: 516.415
• InChiKey: FVVFNWOWKWFIIW-ZAHQWFKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.31
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  203.19
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-叔丁基-1,3-二异丙基异脲 、 (1S,3S,4S,5R,6R,7R)-6,7-Bis-benzoyloxy-4-hydroxy-1-methyl-2,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]octane-3,4,5-tricarboxylic acid 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以45%的产率得到(1S,3S,4S,5R,6R,7R)-6,7-bis-benzoyloxy-3,4,5-tris-(2,2-dimethyl-propionyl)-4-hydroxy-1-methyl-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  （+）-杜鹃花酸C的全合成

  摘要：

  描述了（+）-泽拉果酸C的全合成。合成的关键特征是使用二烯6的双重Sharpless不对称二羟基化反应来控制从C3到C6的四个连续的立体中心的立体化学。通过衍生自二噻吩二亚砜27的阴离子与核心醛12之间的反应引入C 1侧链；一种高产的，酸介导的同时进行的丙酮化物脱保护-二硫乙烷去除-缩酮化方法，仅产生2，8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷核心34; 以及新颖的三氧化过程，可以安装三羧酸。

  DOI：

  10.1021/jo000700m
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3R,4S,5R,6R,7R)-6,7-bis-benzoyloxy-3,4,5-tris-benzyloxymethyl-4-hydroxy-1-methyl-2,8-dioxadicyclo[3.2.1]octane 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium chlorite 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1S,3S,4S,5R,6R,7R)-6,7-Bis-benzoyloxy-4-hydroxy-1-methyl-2,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]octane-3,4,5-tricarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  （+）-杜鹃花酸C的全合成

  摘要：

  描述了（+）-泽拉果酸C的全合成。合成的关键特征是使用二烯6的双重Sharpless不对称二羟基化反应来控制从C3到C6的四个连续的立体中心的立体化学。通过衍生自二噻吩二亚砜27的阴离子与核心醛12之间的反应引入C 1侧链；一种高产的，酸介导的同时进行的丙酮化物脱保护-二硫乙烷去除-缩酮化方法，仅产生2，8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷核心34; 以及新颖的三氧化过程，可以安装三羧酸。

  DOI：

  10.1021/jo000700m