| 1284240-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物
• CAS: 1284240-85-2
• 化学式: C₂₄H₃₅N₄O₁₅P
• 分子量: 650.533
• InChiKey: SXWZSZRCQDTMFG-GOTIVJOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.03
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  276.48
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,6-dihydro-6-pivaloyl-2',3'-O-isopropylidene uridine 在 四氮唑 、 叔丁基过氧化氢 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  RNA 中 C6-嘧啶基团反应性的产物和机理分析

  摘要：

  核碱基自由基是羟基自由基与核酸反应时产生的主要反应中间体。5,6-Dihydrouridin-6-yl 自由基 (1) 是由酮前体通过 Norrish I 型光裂解在二核苷酸、单链和双链 RNA 中独立产生的。该自由基是尿苷主要羟基自由基加合物的模型。通过 ESI-MS 观察到由 1 到 5'-相邻核苷酸衍生的过氧自由基的添加引起的串联损伤。自由基 1 在 5'-相邻核苷酸和初始生成位点产生直接链断裂。在这两个位置裂解的偏好取决于 RNA 的二级结构以及 O(2) 是否存在。改变 5'-相邻核苷酸的身份对链断裂几乎没有影响。一般来说，与 O(2) 存在时相比，在厌氧条件下断链更有效。在厌氧条件下，双链 RNA 的断链效率是单链寡核苷酸的两倍多。核苷酸间链断裂通过 C2'-氢原子被 1 夺取后的 β-断裂发生。随后形成的烯烃阳离子自由基最终产生含有 3'-磷酸或 3'-脱氧-2'-酮尿苷末端

  DOI：

  10.1021/ja200317w