(E)-8-(2-diazo-3,3,3-trifluoropropanoyloxy)-3,7-dimethyl-2-octen-1-yl diphosphate | 1093863-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机含氧阴离子化合物
• 英文名称: (E)-8-(2-diazo-3,3,3-trifluoropropanoyloxy)-3,7-dimethyl-2-octen-1-yl diphosphate
• CAS: 1093863-39-8
• 化学式: C₁₃H₂₁F₃N₂O₉P₂
• 分子量: 468.26
• InChiKey: OPFSSTJZLLCMJX-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  175.99
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-8-(2-diazo-3,3,3-trifluoropropanoyloxy)-3,7-dimethyl-2-octen-1-yl diphosphate 、 dansyl-Gly-Cys-Val-Ile-Ala 在 Saccharomyces cerevisiae protein farnesyltransferase 作用下， 反应 23.0h， 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  含有重氮三氟丙酰基的含二磷酸法呢酯的光活性类似物的合成、性质和应用，该类似物含有用于增强稳定性的修饰键

  摘要：

  法呢基二磷酸 (FPP) 的光活性类似物是研究使用该分子作为底物的酶的有用探针。在这里，我们描述了两种新的 FPP 类似物的制备和性质，它们包含通过酰胺或酯键连接到香叶基二磷酸的重氮三氟丙酰基光团。酰胺连接的类似物 ( 3 ) 以32 P 标记的形式从香叶醇中分七个步骤合成。用酿酒酵母蛋白法呢基转移酶 (ScPFTase) 进行的实验表明 3 是该酶的替代底物。[ 32]光解实验P]3 表明该化合物标记了法呢基转移酶和香叶基香叶基转移酶（1 型和 2 型）的 β 亚基。然而，酰胺连接的探针 3 在长期储存后会发生重排，变成不具有光化学反应性的异构三唑酮，因此使用不便。为了解决这个稳定性问题，从香叶醇中分六个步骤制备了酯连接的类似物4。计算分析和 X 射线晶体学研究表明，4以与 FPP 类似的方式与蛋白质法呢基转移酶 (PFTase) 结合。化合物4也是 PFTase 的替代底物，32 P 标记的形式选择性地光交联

  DOI：

  10.1111/j.1747-0285.2009.00914.x
• 作为产物：
  描述：

  (E)-8-(2-diazo-3,3,3-trifluoropropanoyloxy)-3,7-dimethyl-2-octen-1-ol 在 磷酸 、 三乙胺 作用下， 以 三氯乙腈 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以26%的产率得到(E)-8-(2-diazo-3,3,3-trifluoropropanoyloxy)-3,7-dimethyl-2-octen-1-yl diphosphate
  参考文献：
  名称：

  含有重氮三氟丙酰基的含二磷酸法呢酯的光活性类似物的合成、性质和应用，该类似物含有用于增强稳定性的修饰键

  摘要：

  法呢基二磷酸 (FPP) 的光活性类似物是研究使用该分子作为底物的酶的有用探针。在这里，我们描述了两种新的 FPP 类似物的制备和性质，它们包含通过酰胺或酯键连接到香叶基二磷酸的重氮三氟丙酰基光团。酰胺连接的类似物 ( 3 ) 以32 P 标记的形式从香叶醇中分七个步骤合成。用酿酒酵母蛋白法呢基转移酶 (ScPFTase) 进行的实验表明 3 是该酶的替代底物。[ 32]光解实验P]3 表明该化合物标记了法呢基转移酶和香叶基香叶基转移酶（1 型和 2 型）的 β 亚基。然而，酰胺连接的探针 3 在长期储存后会发生重排，变成不具有光化学反应性的异构三唑酮，因此使用不便。为了解决这个稳定性问题，从香叶醇中分六个步骤制备了酯连接的类似物4。计算分析和 X 射线晶体学研究表明，4以与 FPP 类似的方式与蛋白质法呢基转移酶 (PFTase) 结合。化合物4也是 PFTase 的替代底物，32 P 标记的形式选择性地光交联

  DOI：

  10.1111/j.1747-0285.2009.00914.x