(2S,3R)-2-ethyl-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pentane-1,3-diol | 1332866-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-2-ethyl-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pentane-1,3-diol
• CAS: 1332866-59-7
• 化学式: C₁₅H₂₄O₄
• 分子量: 268.353
• InChiKey: GONNSDKYYSGRKK-DZGCQCFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.98
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2-ethyl-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pentane-1,3-diol 在 2,6-二甲基吡啶 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 碘苯二乙酸 、 四丁基氟化铵 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 (-)-simplactone A
  参考文献：
  名称：

  辛内酯A和B的不对称合成

  摘要：

  通过合成制备的手性助剂，即由Oppolzer樟脑衍生的sultam 4和（4-甲氧基苄基）保护的3 ，获得了一种新的，简单的，短的合成Simplactones A（1）和B（2）的途径。-羟基丙醛，总收率分别为52％和48％，并且具有非对映选择性高（方案2和3）。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100018
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-2-ethyl-3-hydroxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-1-[(3aS,6R,7aS)-3,5,6,7-tetrahydro-8,8-dimethyl-2,2-dioxo-3a,6-methano-2,1-benzisothiazol-1(4H)-yl]pentan-1-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到(2S,3R)-2-ethyl-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pentane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  辛内酯A和B的不对称合成

  摘要：

  通过合成制备的手性助剂，即由Oppolzer樟脑衍生的sultam 4和（4-甲氧基苄基）保护的3 ，获得了一种新的，简单的，短的合成Simplactones A（1）和B（2）的途径。-羟基丙醛，总收率分别为52％和48％，并且具有非对映选择性高（方案2和3）。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100018