methanesulfonic acid (Z)-4-methyl-5-triisopropylsilanyloxy-pent-3-enyl ester | 1202852-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: methanesulfonic acid (Z)-4-methyl-5-triisopropylsilanyloxy-pent-3-enyl ester
• CAS: 1202852-18-3
• 化学式: C₁₆H₃₄O₄SSi
• 分子量: 350.595
• InChiKey: VRJIBMSEKYHVNI-YBEGLDIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methanesulfonic acid (Z)-4-methyl-5-triisopropylsilanyloxy-pent-3-enyl ester 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以98%的产率得到((Z)-5-iodo-2-methyl-pent-2-enyloxy)-triisopropyl-silane
  参考文献：
  名称：

  From Silphinenes to Penifulvins: A Biomimetic Approach to Penifulvins B and C

  摘要：

  The biomimetic total synthesis of penifulvins B and C uses a meta-photocycloaddition as a key step which gives rapid access to the fenestrane-type carboskeleton with control of an onring quaternary stereocenter. The route Is concise, stereocontrolled, scaleable, and flexibile and requires only one protecting group.

  DOI：

  10.1021/ol902594b
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-methyl-5-triisopropylsilanyloxy-pent-3-en-1-ol 、 甲基磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methanesulfonic acid (Z)-4-methyl-5-triisopropylsilanyloxy-pent-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  From Silphinenes to Penifulvins: A Biomimetic Approach to Penifulvins B and C

  摘要：

  The biomimetic total synthesis of penifulvins B and C uses a meta-photocycloaddition as a key step which gives rapid access to the fenestrane-type carboskeleton with control of an onring quaternary stereocenter. The route Is concise, stereocontrolled, scaleable, and flexibile and requires only one protecting group.

  DOI：

  10.1021/ol902594b