1,2,3-trifluoro-5-(bromomethyl) benzo[c]phenanthrene | 1257844-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3-trifluoro-5-(bromomethyl) benzo[c]phenanthrene
• CAS: 1257844-71-5
• 化学式: C₁₉H₁₀BrF₃
• 分子量: 375.188
• InChiKey: MAVSPSBPJOQWFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.46
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium cyanide 、 1,2,3-trifluoro-5-(bromomethyl) benzo[c]phenanthrene 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到1,2,3-trifluoro-benzo[c]phenanthren-5-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  迈向直接富勒烯合成的一步：关键位置带有氟的C 60富勒烯前体

  摘要：

  已经合成了具有C 60富勒烯的精确碳原子拓扑的几种含氟多环芳烃。为了有效地分子内缩合至富勒烯分子，需要在关键位置引入不同数量的氟原子。所获得的多环芳族化合物代表了通过快速真空热解法进行合理，高产富勒烯合成的有吸引力的前体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.09.055
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3-trifluoro-5-methylbenzo[c]phenanthrene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以72%的产率得到1,2,3-trifluoro-5-(bromomethyl) benzo[c]phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  迈向直接富勒烯合成的一步：关键位置带有氟的C 60富勒烯前体

  摘要：

  已经合成了具有C 60富勒烯的精确碳原子拓扑的几种含氟多环芳烃。为了有效地分子内缩合至富勒烯分子，需要在关键位置引入不同数量的氟原子。所获得的多环芳族化合物代表了通过快速真空热解法进行合理，高产富勒烯合成的有吸引力的前体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.09.055

文献信息

• Bottom‐Up C ₆₀ Fullerene Construction from a Fluorinated C ₆₀ H ₂₁ F ₉ Precursor by Laser‐Induced Tandem Cyclization
  作者：Mikhail Kabdulov、Martin Jansen、Konstantin Yu. Amsharov

  DOI：10.1002/chem.201303838

  日期：2013.12.16

  Wrap up: A specially fluorinated C60 fullerene precursor (see figure) was converted to the target C60 cage by laser ionization, resulting in highly selective HF elimination without any detectable side reactions or undesired fragmentation. The fully selective transformation to the target fullerene has been unambiguously demonstrated from a 13C‐labeled precursor. In general the findings open new horizons

  总结：通过激光电离将一种特殊氟化的C 60富勒烯前体（见图）转化为目标C 60笼，从而实现了高度选择性的HF消除，而没有任何可检测到的副反应或不希望的碎片。从13 C标记的前体已明确证明了向目标富勒烯的完全选择性转化。总的来说，这些发现为碳基纳米材料的合成开辟了新的前景，而这是任何传统的替代方法都无法获得的。