Acetic acid (1S,2R,4R)-2-azidomethyl-4-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-cyclopentyl ester | 100020-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: Acetic acid (1S,2R,4R)-2-azidomethyl-4-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-cyclopentyl ester
• CAS: 100020-47-1
• 化学式: C₁₃H₁₇N₅O₄
• 分子量: 307.309
• InChiKey: UKSUYJJWMMBELQ-MXWKQRLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.04
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  129.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (1S,2R,4R)-2-azidomethyl-4-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-cyclopentyl ester 在 palladium on activated charcoal 氨 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 45.0h， 生成 (+/-)-1-<(1α,3β,4α)-4-(aminomethyl)-3-hydroxycyclopentyl>-5-methyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione
  参考文献：
  名称：

  5'-氨基-5'-脱氧胸苷和3'-氨基-3'-脱氧胸苷的碳环类似物。

  摘要：

  5'-氨基-5'-脱氧胸苷的碳环类似物由乙酸2,5'-O-脱水胸苷的碳环类似物合成。由5'的碳环类似物合成3'-氨基-3'-脱氧胸苷和1-（3'-氨基-2'，3'-二-脱氧呋喃呋喃糖基）胸腺嘧啶的碳环类似物（全顺式结构）。 -O-三苯甲基-2,3'-O-脱水胸苷和5'-O-三苯甲基-3'-O-（甲基磺酰基）胸苷。5'-氨基-5'-脱氧胸苷的碳环类似物抑制了在L929（小鼠结缔组织）细胞中复制的1型单纯疱疹病毒的TK +株诱导的细胞致病作用（CPE），但并未抑制Vero细胞中的CPE。相反，全顺3'-叠氮基3'-脱氧胸苷类似物在Vero细胞中显示出适度的CPE抑制作用，

  DOI：

  10.1021/jm00154a010
• 作为产物：
  描述：

  2,1''-Anhydro-3--thymin 在 叠氮化锂 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 以64%的产率得到Acetic acid (1S,2R,4R)-2-azidomethyl-4-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-cyclopentyl ester
  参考文献：
  名称：

  5'-氨基-5'-脱氧胸苷和3'-氨基-3'-脱氧胸苷的碳环类似物。

  摘要：

  5'-氨基-5'-脱氧胸苷的碳环类似物由乙酸2,5'-O-脱水胸苷的碳环类似物合成。由5'的碳环类似物合成3'-氨基-3'-脱氧胸苷和1-（3'-氨基-2'，3'-二-脱氧呋喃呋喃糖基）胸腺嘧啶的碳环类似物（全顺式结构）。 -O-三苯甲基-2,3'-O-脱水胸苷和5'-O-三苯甲基-3'-O-（甲基磺酰基）胸苷。5'-氨基-5'-脱氧胸苷的碳环类似物抑制了在L929（小鼠结缔组织）细胞中复制的1型单纯疱疹病毒的TK +株诱导的细胞致病作用（CPE），但并未抑制Vero细胞中的CPE。相反，全顺3'-叠氮基3'-脱氧胸苷类似物在Vero细胞中显示出适度的CPE抑制作用，

  DOI：

  10.1021/jm00154a010