(4S,5S)-tert-butyl 5-((R)-2-(benzyloxy)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4,5-dihydroisoxazole-3-carboxylate | 1192714-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5S)-tert-butyl 5-((R)-2-(benzyloxy)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4,5-dihydroisoxazole-3-carboxylate
• CAS: 1192714-57-0
• 化学式: C₂₉H₅₁NO₆Si₂
• 分子量: 565.898
• InChiKey: UZZDFEJGRXSQMJ-GPXOXTDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.08
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  75.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (4S,5S)-tert-butyl 5-((R)-2-(benzyloxy)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4,5-dihydroisoxazole-3-carboxylate 在 nickel(II) chloride hexahydrate 、 sodium tetrahydroborate 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 (2S,3S,4S,5R)-tert-butyl 6-(benzyloxy)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3,5-bis(tert-butyl-dimethylsilyloxy)-4-hydroxyhexanoate 、 (2R,3S,4S,5R)-tert-butyl 6-(benzyloxy)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3,5-bis(tert-butyl-dimethylsilyloxy)-4-hydroxyhexanoate
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化一锅策略实现分子复杂性—快速合成类鞘氨醇，氨基糖和多羟基化α-氨基酸的方法

  摘要：

  简单的复杂性：通过开发有机催化的手性离去基团策略，可以从简单的起始原料快速有效地实现分子的复杂性。4,5-二取代的异恶唑啉-N-氧化物产品是从有机催化的一锅三步程序中以高收率和对映选择性获得的，可作为天然产物的通用组成部分（请参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.200901446
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-5-((R)-2-(benzyloxy)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-3-(tert-butoxycarbonyl)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4,5-dihydroisoxazole 2-oxide 在 三甲氧基磷 作用下， 反应 5.0h， 以100%的产率得到(4S,5S)-tert-butyl 5-((R)-2-(benzyloxy)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4,5-dihydroisoxazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化一锅策略实现分子复杂性—快速合成类鞘氨醇，氨基糖和多羟基化α-氨基酸的方法

  摘要：

  简单的复杂性：通过开发有机催化的手性离去基团策略，可以从简单的起始原料快速有效地实现分子的复杂性。4,5-二取代的异恶唑啉-N-氧化物产品是从有机催化的一锅三步程序中以高收率和对映选择性获得的，可作为天然产物的通用组成部分（请参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.200901446