(4R,5R)-5-((1S,2S)-1-Hydroxymethyl-2,3-bis-methoxymethoxy-propyl)-4-methoxymethoxy-pyrrolidin-2-one | 85781-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (4R,5R)-5-((1S,2S)-1-Hydroxymethyl-2,3-bis-methoxymethoxy-propyl)-4-methoxymethoxy-pyrrolidin-2-one
• CAS: 85781-34-6
• 化学式: C₁₄H₂₇NO₈
• 分子量: 337.37
• InChiKey: URYRHMQNVYQABO-FMCLSXCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.92
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  104.71
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-5-((1S,2S)-1-Hydroxymethyl-2,3-bis-methoxymethoxy-propyl)-4-methoxymethoxy-pyrrolidin-2-one 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以80%的产率得到(4R,5R)-5-((1S,2S)-3-Hydroxy-1-hydroxymethyl-2-methoxymethoxy-propyl)-4-methoxymethoxy-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of pyrrolizidine alkaloid bases: (-)-rosmarinecine and (-)-isoretronecanol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00350a061
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R,5S,6S)-4-Benzyloxycarbonylamino-7-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3,6-dihydroxy-heptanoic acid 在 palladium on activated charcoal 四丁基氟化铵 、 氢气 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (4R,5R)-5-((1S,2S)-1-Hydroxymethyl-2,3-bis-methoxymethoxy-propyl)-4-methoxymethoxy-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of pyrrolizidine alkaloid bases: (-)-rosmarinecine and (-)-isoretronecanol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00350a061