3-allyl-5-(1-allyl-indol-2-yl)-2-thioxo-1,3,4-oxadiazole | 1207254-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-allyl-5-(1-allyl-indol-2-yl)-2-thioxo-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 1207254-83-8
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃OS
• 分子量: 297.381
• InChiKey: XSLQXHRMHCNWCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(1-allyl-indol-2-yl)-2-allylsulfanyl-1,3,4-oxadiazole 生成 3-allyl-5-(1-allyl-indol-2-yl)-2-thioxo-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New Functionalized 2-Alkylsulfanyl-5-(1H-indol-2-yl)-1,3,4- Oxadiazole and a Facile Thio-Aza-Claisen Rearrangement of the S-Allyl Analog

  摘要：

  通过使用三乙胺（TEA）作为酸捕获剂，5-(1H-吲哚-2-基)-1,3,4-噁二唑-2(3H)-硫酮1的烷基化反应，区域选择性地合成了S-烷基化的吲哚噁二唑2a-l。1与溴丙烷、溴丁烷、溴十一烷在碳酸钾存在下反应，除了生成S-烷基化类似物2i-j,m外，还生成了N-烷基化产物3i-j,m。S-烯丙基噁二唑2k通过简便的硫-氮-Claisen重排（S→N烯丙基重排），以优异的产率转化为N-烯丙基类似物3k。进一步在碳酸钾存在下对2k和3k进行烯丙基化反应，分别产生吲哚环NH的烯丙基化产物5和6。在碳酸钾存在下，1的苄基化反应生成了7，且苄基未发生S→N迁移。1H NMR、13C NMR和质谱证实了结构，并区分了N-和S-烷基化产物。

  DOI：

  10.2174/157017809789124902