Toluene-4-sulfonic acid (3aR,5S,6R,6aR)-6-(2-benzyloxy-ethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-ylmethyl ester | 444910-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Toluene-4-sulfonic acid (3aR,5S,6R,6aR)-6-(2-benzyloxy-ethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-ylmethyl ester
• CAS: 444910-32-1
• 化学式: C₂₄H₃₀O₇S
• 分子量: 462.564
• InChiKey: KLSDGKVVVMKMOH-SSGKUCQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (3aR,5S,6R,6aR)-6-(2-benzyloxy-ethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-ylmethyl ester 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~100.0 ℃ 、551.58 kPa 条件下， 反应 19.0h， 生成 [(3aR,5S,6R,6aR)-6-(2-Hydroxy-ethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-ylmethyl]-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  来自D-葡萄糖的1-氮杂糖 1-deoxy-5-dehydroxymethyl-nojirimycin的制备，其类似物和糖苷酶抑制活性的评估。

  摘要：

  D-葡萄糖衍生的戊二醛糖11a-c还原，然后进行甲苯磺酸化，叠氮化物置换，氢化和用-Cbz基团保护，分别得到N-Cbz保护的化合物14a-c，该化合物在除去1,2-丙酮化物官能团和氢化后提供相应的1-氮杂糖3、9和10的总产量良好。用甜杏仁作为不同糖苷酶的丰富来源测试了这些1-氮杂糖的糖苷酶抑制活性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00073-1
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,5S,6R,6aR)-6-(2-Benzyloxy-ethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 Toluene-4-sulfonic acid (3aR,5S,6R,6aR)-6-(2-benzyloxy-ethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  来自D-葡萄糖的1-氮杂糖 1-deoxy-5-dehydroxymethyl-nojirimycin的制备，其类似物和糖苷酶抑制活性的评估。

  摘要：

  D-葡萄糖衍生的戊二醛糖11a-c还原，然后进行甲苯磺酸化，叠氮化物置换，氢化和用-Cbz基团保护，分别得到N-Cbz保护的化合物14a-c，该化合物在除去1,2-丙酮化物官能团和氢化后提供相应的1-氮杂糖3、9和10的总产量良好。用甜杏仁作为不同糖苷酶的丰富来源测试了这些1-氮杂糖的糖苷酶抑制活性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00073-1