(E)-ethyl-3-((1S,3aR,4R,5S)-1,4,6-trimethyl-1,2,3,3a,4,5-hexahydroacenaphtho[4,5-d]oxazol-5-yl)acrylate | 1612233-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (E)-ethyl-3-((1S,3aR,4R,5S)-1,4,6-trimethyl-1,2,3,3a,4,5-hexahydroacenaphtho[4,5-d]oxazol-5-yl)acrylate
• CAS: 1612233-94-9
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₃
• 分子量: 339.434
• InChiKey: JUPDBWYYINKLHU-UXYUYYNJSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.9±33.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.97
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  52.33
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl-3-((1S,3aR,4R,5S)-1,4,6-trimethyl-1,2,3,3a,4,5-hexahydroacenaphtho[4,5-d]oxazol-5-yl)acrylate 、 甲基锂 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 以87%的产率得到(+)-ileabethoxazole
  参考文献：
  名称：

  通过铁介导的 Pauson-Khand [2 + 2 + 1] 碳环化反应全合成 (+)-Ilebethoxazole

  摘要：

  研究描述了 (+)-ileabethoxazole (1) 的全合成，使用炔丙基锡烷与 5-iodo-1,3-恶唑的 Stille 交叉偶联反应生成 1,1-二取代丙二烯 (11)。铁介导的 [2 + 2 + 1] 碳环化产生了一种新的环戊烯酮，用于详细说明 1。位点选择性钯插入反应允许杂环的区域控制取代。研究了不对称氢化铜还原，并讨论了形成中心芳环的策略。

  DOI：

  10.1021/ja5043462
• 作为产物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 、 (1S,3aR,4R,5S)-1,4,6-trimethyl-1,2,3,3a,4,5-hexahydroacenaphtho[4,5-d]oxazole-5-carbaldehyde 在 丙酮腈 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 反应 14.0h， 以74%的产率得到(E)-ethyl-3-((1S,3aR,4R,5S)-1,4,6-trimethyl-1,2,3,3a,4,5-hexahydroacenaphtho[4,5-d]oxazol-5-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  通过铁介导的 Pauson-Khand [2 + 2 + 1] 碳环化反应全合成 (+)-Ilebethoxazole

  摘要：

  研究描述了 (+)-ileabethoxazole (1) 的全合成，使用炔丙基锡烷与 5-iodo-1,3-恶唑的 Stille 交叉偶联反应生成 1,1-二取代丙二烯 (11)。铁介导的 [2 + 2 + 1] 碳环化产生了一种新的环戊烯酮，用于详细说明 1。位点选择性钯插入反应允许杂环的区域控制取代。研究了不对称氢化铜还原，并讨论了形成中心芳环的策略。

  DOI：

  10.1021/ja5043462