(S)-[9,9,10,10-2H4]-17,19-dioxaicosan-3-ol | 1000785-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-[9,9,10,10-2H4]-17,19-dioxaicosan-3-ol
• CAS: 1000785-34-1
• 化学式: C₁₈H₃₈O₃
• 分子量: 306.466
• InChiKey: PMTLCJUWGUAZDP-FETOJZFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.06
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-[9,9,10,10-2H4]-17,19-dioxaicosan-3-ol 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到(S)-[9,9,10,10-2H4]-17,19-dioxaicosan-3-yl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  由加工蛾多功能去饱和酶催化的 (Z)-13-去饱和的底物依赖性立体化学过程

  摘要：

  使用立体标记和标记的棕榈酸作为代谢探针研究了参与 Thaumetopoea pityocampa 性信息素生物合成的 Delta13 去饱和的立体化学过程。在合成途径中，功能化的乙炔共同合成子用于引入四个氘标签。进一步将四氘化合成子与适当的炔醇偶联，并采用双化学酶促策略来解析醇官能度，从而获得用于机理研究的对映异构体富集的探针。用每种探针培养的组织提取物的质谱分析表明，去除 11-十六烯酸和 (Z)-11-十六烯酸中的 C13 和 C14 氢是亲 (R)- 和亲 (S)-特异性的顺式脱氢过程，分别。

  DOI：

  10.1021/ja0751936
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-[9,9,10,10-2H₄]-17,19-dioxa-5-icosyn-3-ol 在 RhCl(PPh₃)3 氢气 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以82%的产率得到(S)-[9,9,10,10-2H4]-17,19-dioxaicosan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  由加工蛾多功能去饱和酶催化的 (Z)-13-去饱和的底物依赖性立体化学过程

  摘要：

  使用立体标记和标记的棕榈酸作为代谢探针研究了参与 Thaumetopoea pityocampa 性信息素生物合成的 Delta13 去饱和的立体化学过程。在合成途径中，功能化的乙炔共同合成子用于引入四个氘标签。进一步将四氘化合成子与适当的炔醇偶联，并采用双化学酶促策略来解析醇官能度，从而获得用于机理研究的对映异构体富集的探针。用每种探针培养的组织提取物的质谱分析表明，去除 11-十六烯酸和 (Z)-11-十六烯酸中的 C13 和 C14 氢是亲 (R)- 和亲 (S)-特异性的顺式脱氢过程，分别。

  DOI：

  10.1021/ja0751936