[3-Hydroxy-2-(4-methoxymethoxy-phenyl)-propyl]-methyl-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester | 306275-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: [3-Hydroxy-2-(4-methoxymethoxy-phenyl)-propyl]-methyl-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
• CAS: 306275-22-9
• 化学式: C₂₇H₂₉NO₅
• 分子量: 447.531
• InChiKey: SXJRATMBPQXZNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  68.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-Hydroxy-2-(4-methoxymethoxy-phenyl)-propyl]-methyl-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester 在 palladium diacetate 、 三氯溴甲烷 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 4-Hydroxy-5-(4-methoxymethoxy-phenyl)-1-methyl-3-[(2R,5S,6S)-5-methyl-6-((E)-(3S,5R)-1,3,5-trimethyl-hept-1-enyl)-tetrahydro-pyran-2-yl]-1H-pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Construction of 4-Hydroxy-2-pyridinones. Total Synthesis of (+)-Sambutoxin

  摘要：

  [GRAPHICS]Total synthesis of (+)-sambutoxin has been achieved, establishing the relative and absolute stereochemistry of the naturally occurring mycotoxin, Efforts feature methodology for enantiocontrolled construction of 1,3-anti dimethyl arrays and a novel Saegusa oxidation to provide a pyridinone methide leading to formation of the central dihydropyran ring.

  DOI：

  10.1021/ol006410+
• 作为产物：
  描述：

  3-Benzyloxycarbonylamino-2-(4-methoxymethoxy-phenyl)-propionic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 锂硼氢 、 氢气 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 [3-Hydroxy-2-(4-methoxymethoxy-phenyl)-propyl]-methyl-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Construction of 4-Hydroxy-2-pyridinones. Total Synthesis of (+)-Sambutoxin

  摘要：

  [GRAPHICS]Total synthesis of (+)-sambutoxin has been achieved, establishing the relative and absolute stereochemistry of the naturally occurring mycotoxin, Efforts feature methodology for enantiocontrolled construction of 1,3-anti dimethyl arrays and a novel Saegusa oxidation to provide a pyridinone methide leading to formation of the central dihydropyran ring.

  DOI：

  10.1021/ol006410+