methyl 5-(benzyloxy)-3-(tert-butyloxycarbonyl)-1-(chloromethyl)-1,2-dihydro-3H-thieno[3,2-e]indole-7-carboxylate | 1204354-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: methyl 5-(benzyloxy)-3-(tert-butyloxycarbonyl)-1-(chloromethyl)-1,2-dihydro-3H-thieno[3,2-e]indole-7-carboxylate
• CAS: 1204354-50-6
• 化学式: C₂₅H₂₆ClNO₅S
• 分子量: 488.004
• InChiKey: PTXRTRMATWVCOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.34
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-(benzyloxy)-3-(tert-butyloxycarbonyl)-1-(chloromethyl)-1,2-dihydro-3H-thieno[3,2-e]indole-7-carboxylate 在 氢气 、 palladium(II) hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 23.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以75%的产率得到methyl 3-(tert-butyloxycarbonyl)-1-(chloromethyl)-5-hydroxy-1,2-dihydro-3H-thieno[3,2-e]indole-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Duocarmycin SA硫代类似物的合成与评价

  摘要：

  1,2,8,8a-四氢环丙[ c ]噻吩并[3,2 - e ] indol- 4-one-6-carboxylate (CTI)衍生物的设计、合成和初步评估详细说明了单原子变化(N 到 S) 嵌入 duocarmycin SA 烷基化亚基中。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.10.063
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[2-(methoxycarbonyl)-7-(benzyloxy)-4-iodobenzo[b]thiophen-5-yl]-N-(Z/E)-(3-chloroallyl)carbamate 在 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以74%的产率得到methyl 5-(benzyloxy)-3-(tert-butyloxycarbonyl)-1-(chloromethyl)-1,2-dihydro-3H-thieno[3,2-e]indole-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Duocarmycin SA硫代类似物的合成与评价

  摘要：

  1,2,8,8a-四氢环丙[ c ]噻吩并[3,2 - e ] indol- 4-one-6-carboxylate (CTI)衍生物的设计、合成和初步评估详细说明了单原子变化(N 到 S) 嵌入 duocarmycin SA 烷基化亚基中。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.10.063