(E)-1-(3-thienyl)-3-(trimethylsilyl)allyl acetate | 1613220-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-1-(3-thienyl)-3-(trimethylsilyl)allyl acetate
• CAS: 1613220-44-2
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂SSi
• 分子量: 254.425
• InChiKey: UMGGZNXUQBJFAZ-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(3-thienyl)-3-(trimethylsilyl)allyl acetate 在 2,2'-联吡啶 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以40%的产率得到(E,E,E)-1,6-di(3-thienyl)hexa-1,3,5-triene
  参考文献：
  名称：

  Practical and Convenient Synthesis of 1,6-Di- or 1,2,5,6-Tetra-arylhexa-1,3,5-trienes by the Dimerization of Pd(0)-Complexed Alkenylcarbenes Generated from π-Allylpalladium Intermediates

  摘要：

  Pd(0)-complexed 3-aryl or 2,3-diaryl propenylcarbenes generated from alpha-silyl-, alpha-germyl-, or alpha-boryl-alpha-allylpalladium intermediates undergo self-dimerization to provide 1,6-di or 1,2,5,6-tetraarylhexa-1,3,5-trienes in good to high yields. This method allows the use of a pi-allylpalladium intermediate for a carbenoid precursor. Furthermore, the obtained 1,2,5,6-tetraarylhexa-1,3,5-trienes exhibit aggregation-induced emission enhancement property.

  DOI：

  10.1021/ol501643x