(3aS,6S,7R,7aR)-6-((Z)-1-Iodo-propenyl)-2,2-dimethyl-5-(toluene-4-sulfonyl)-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridin-7-ol | 370859-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aS,6S,7R,7aR)-6-((Z)-1-Iodo-propenyl)-2,2-dimethyl-5-(toluene-4-sulfonyl)-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridin-7-ol
• CAS: 370859-17-9
• 化学式: C₁₈H₂₄INO₅S
• 分子量: 493.363
• InChiKey: WROYUJJTWWSFGN-HDXNURBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  76.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,6S,7R,7aR)-6-((Z)-1-Iodo-propenyl)-2,2-dimethyl-5-(toluene-4-sulfonyl)-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridin-7-ol 在 palladium on activated charcoal 喹啉 、 氢气 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以80%的产率得到(3aS,6R,7R,7aR)-2,2-Dimethyl-6-((E)-propenyl)-5-(toluene-4-sulfonyl)-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  借助于烯丙基正戊烯基醚的立体选择性烯丙基转座。第2部分：氮杂环的合成

  摘要：

  当与ha离子反应时，借助于烯丙基正戊烯基醚作为离去基团，通过分子内烯丙基重排，研究了旋光性取代的吡咯烷和哌啶的立体特异性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00602-0
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-3,4-isopropylidenedioxy-1-(4-methylbenzenesulfonyl)pyrrolidin-2-ol 在 正丁基锂 、 di-sym-collidine iodonium perchlorate 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 (3aS,6S,7R,7aR)-6-((Z)-1-Iodo-propenyl)-2,2-dimethyl-5-(toluene-4-sulfonyl)-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  借助于烯丙基正戊烯基醚的立体选择性烯丙基转座。第2部分：氮杂环的合成

  摘要：

  当与ha离子反应时，借助于烯丙基正戊烯基醚作为离去基团，通过分子内烯丙基重排，研究了旋光性取代的吡咯烷和哌啶的立体特异性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00602-0