4-((3S,3aS,5aS,6S,8aS,8bS)-6-Acetoxy-3,5a-dimethyl-dodecahydro-as-indacen-3-yl)-4-oxo-butyric acid methyl ester | 15359-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-((3S,3aS,5aS,6S,8aS,8bS)-6-Acetoxy-3,5a-dimethyl-dodecahydro-as-indacen-3-yl)-4-oxo-butyric acid methyl ester
• CAS: 15359-57-6
• 化学式: C₂₁H₃₂O₅
• 分子量: 364.482
• InChiKey: XLAFWCBFQNZPKH-MGURBANRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  17β-Acetoxy-Δ^1,5-androstadien-3-on 在 镍 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 4-((3S,3aS,5aS,6S,8aS,8bS)-6-Acetoxy-3,5a-dimethyl-dodecahydro-as-indacen-3-yl)-4-oxo-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  光化学反应。第三十一次沟通。[1]。C（-10）-非对映异构体3-oxo-Δ1 ; 5-类固醇的光化学异构化

  摘要：

  研究了3-氧代-17β-乙酰氧基-Δ1 ; 5-雄甾烷二烯（2）及其10α-非对映异构体7的光化学转化。在2的低转化率下，产生了异构体，针对该异构体提出了结构8（6β-H）。在更长的光解时间后，两种化合物2和8均被消耗，并获得了四种立体异构的光产物9-12。一方面产品9和10，另一方面11和12是光化学可互变的。二烯酮7产生非常相似的产物混合物，可以从中分离出酮10和12。此外，证明存在二烯酮异构体，该二烯酮异构体被分配了结构8（6α-H）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19650480729

文献信息

• Photochemische Reaktionen. 24. Mitteilung. Die UV.-Bestrahlung von Testosteron und 3-Oxo-17?-acetoxy-?1;5-androstadien. (Vorl�ufige Mitteilung)
  作者：B. Nann、D. Gravel、R. Schorta、H. Wehrli、K. Schaffner、O. Jeger

  DOI：10.1002/hlca.19630460702

  日期：——

  1. The photochemical reactivity of testosterone (1) is strongly influenced by the nature of the solvent. Dimerization (18), pinacone formation (19)), reactions between the steroid and the solvent molecules (20a, 20b, 21) and stereospecific isomerizations (2, 4) are observed.

  1.睾丸激素（1）的光化学反应性受溶剂性质的强烈影响。二聚化（18），形成pinacone（19）），类固醇和溶剂分子（之间的反应部20a，20b中，21）和立体异构化（2，4中观察到）。