(6E,8S,9R,10S,11E)-10-acetoxy-9-hydroxy-8-methoxy-13-oxo-trideca-6,11-dienoic acid ethyl ester | 1032337-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (6E,8S,9R,10S,11E)-10-acetoxy-9-hydroxy-8-methoxy-13-oxo-trideca-6,11-dienoic acid ethyl ester
• CAS: 1032337-57-7
• 化学式: C₁₈H₂₈O₇
• 分子量: 356.416
• InChiKey: CTGSVZKYZVMALS-AINUVTBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.73
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  99.13
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6E,8S,9R,10S,11E)-10-acetoxy-9-hydroxy-8-methoxy-13-oxo-trideca-6,11-dienoic acid ethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.13h， 以65%的产率得到ethyl (6E,8S,9R,10S,11E)-10-acetoxy-9,13-dihydroxy-8-methoxy-trideca-6,11-dienoate
  参考文献：
  名称：

  由D-葡糖醛合成新型偏头痛他汀和多瑞戈霉素A类似物。

  摘要：

  为了促进结构活性研究，已经从三-O-乙酰基-D-葡糖醛中合成了一系列偏头痛他汀大环内酯核心类似物。通过增加烯烃环境中的位阻，在反应性烯烃的存在下实现了高效大内酯的形成。还从D-葡聚糖制备了与多瑞戈霉素A结构相关的偏头痛素的无环类似物。使用6-庚烯酸乙酯与糖衍生物的交叉复分解和随后的烯丙基重排-烯烃异构化反应（Perlin反应）的组合来制备多瑞戈霉素A类似物。因此提供了一种合成途径，该途径使得能够与米格他汀类似物平行地制备多瑞戈霉素A类似物，以寻找新的抗癌和抗关节炎治疗剂。一种偏头痛他汀和一种多瑞戈霉素A糖衍生的类似物的生物学评估表明，它们比evodiamine浓度更高时，能抑制增殖和血清诱导的肿瘤和滑膜细胞迁移。Dorrigocin A类似物显示出与migrastatin核心类似物相似的效价。

  DOI：

  10.1002/chem.200701033
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 8-[(2R,3R,4S)-3,4-diacetoxy-3,4-dihydro-pyran-2-yl]-(6E,8R)-8-methoxy-6-octenoate 在 硫酸 、 mercury(II) sulfate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以94%的产率得到(6E,8S,9R,10S,11E)-10-acetoxy-9-hydroxy-8-methoxy-13-oxo-trideca-6,11-dienoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  由D-葡糖醛合成新型偏头痛他汀和多瑞戈霉素A类似物。

  摘要：

  为了促进结构活性研究，已经从三-O-乙酰基-D-葡糖醛中合成了一系列偏头痛他汀大环内酯核心类似物。通过增加烯烃环境中的位阻，在反应性烯烃的存在下实现了高效大内酯的形成。还从D-葡聚糖制备了与多瑞戈霉素A结构相关的偏头痛素的无环类似物。使用6-庚烯酸乙酯与糖衍生物的交叉复分解和随后的烯丙基重排-烯烃异构化反应（Perlin反应）的组合来制备多瑞戈霉素A类似物。因此提供了一种合成途径，该途径使得能够与米格他汀类似物平行地制备多瑞戈霉素A类似物，以寻找新的抗癌和抗关节炎治疗剂。一种偏头痛他汀和一种多瑞戈霉素A糖衍生的类似物的生物学评估表明，它们比evodiamine浓度更高时，能抑制增殖和血清诱导的肿瘤和滑膜细胞迁移。Dorrigocin A类似物显示出与migrastatin核心类似物相似的效价。

  DOI：

  10.1002/chem.200701033