2-(Trimethylsilyl)ethyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-[4,6-di-O-acetyl-3-O-(4,7,8,9-tetra-O-acetyl-5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosyl-1c->2b-thiolactol)-β-D-galactopyranosyl]-β-D-glucopyranoside | 220224-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(Trimethylsilyl)ethyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-[4,6-di-O-acetyl-3-O-(4,7,8,9-tetra-O-acetyl-5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosyl-1c->2b-thiolactol)-β-D-galactopyranosyl]-β-D-glucopyranoside
• CAS: 220224-16-8
• 化学式: C₄₆H₆₉NO₂₆SSi
• 分子量: 1112.2
• InChiKey: JCWAUNYWTNXUKT-MCTBFEBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.49
• 重原子数：
  75.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  330.41
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  27.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Trimethylsilyl)ethyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-[4,6-di-O-acetyl-3-O-(4,7,8,9-tetra-O-acetyl-5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosyl-1c->2b-thiolactol)-β-D-galactopyranosyl]-β-D-glucopyranoside 在 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2S,3R,4E)-2-Azido-3-(benzoyloxy)octadec-4-enyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-[4,6-di-O-acetyl-3-O-(4,7,8,9-tetra-O-acetyl-5-acetamido-1,3,5-trideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosyloyl-1c->2b-pyranosyl)-β-D-galactopyranosyl]-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Novel Stable GM3-Lactone Analogue as Hapten for a Possible Immunization against Cancer

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.199716151
• 作为产物：
  描述：

  在 镍 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 44.0h， 生成 2-(Trimethylsilyl)ethyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-[4,6-di-O-acetyl-3-O-(4,7,8,9-tetra-O-acetyl-5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosyl-1c->2b-thiolactol)-β-D-galactopyranosyl]-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Novel Stable GM3-Lactone Analogue as Hapten for a Possible Immunization against Cancer

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.199716151

文献信息

• Synthesis of a Novel Ether-Bridged GM3-Lactone Analogue as a Target for an Antibody-Based Cancer Therapy
  作者：Lutz F. Tietze、Holger Keim、Christian O. Janßen、Christoph Tappertzhofen、Jens Olschimke

  DOI：10.1002/1521-3765(20000804)6:15<2801::aid-chem2801>3.0.co;2-x

  日期：2000.8.4

  We describe herein the synthesis of a new analogue of the GM3-lactone containing a cyclic ether moiety. The ether moiety was chosen as a replacement for the regular lactone group since it shows high resemblance with the lactone and is completely stable under biological conditions. The cyclic ether moiety was formed by reduction of the corresponding lactone to give the lactol followed by formation of

  我们在本文中描述了含有环醚部分的GM3-内酯的新类似物的合成。选择醚部分作为常规内酯基团的替代物，因为它与内酯高度相似并且在生物学条件下完全稳定。环状醚部分是通过还原相应的内酯以形成丙二醇而形成的，然后形成S，O-半缩醛和氢化。此外，我们还制备了带有己酸部分的半抗原，可将其与BSA或KLH结合后用于制备多抗体和单克隆抗体。这是GM3-内酯类似物的第一个例子，其在体外和可能在体内的水解条件下都是稳定的。内酯18与Red / Al衍生物反应生成内酯19，后者转化为S，使用2,2'-双（吡啶）二硫化物的O-半缩醛20的定量收率。用阮内镍（Raney Nickel）氢化得到21，从中除去C-1a上的保护基后，制得三氯乙酰亚胺酸酯25。与叠氮基鞘氨醇反应得到26，然后用NHEt3 + [（PhS）3Sn]还原叠氮基，使用EDC用硬脂酸酰化并除去保护基，得到所需的GM3内酯4醚类似物。此外，三氯乙酰胺