4,10-bis((triisopropylsilyl)ethynyl)-6,12-bis((trimethylsilyl)-ethynyl)anthanthrene | 1574519-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 4,10-bis((triisopropylsilyl)ethynyl)-6,12-bis((trimethylsilyl)-ethynyl)anthanthrene
• CAS: 1574519-26-8
• 化学式: C₅₄H₆₈Si₄
• 分子量: 829.476
• InChiKey: QBQPVWBXHOKVJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >260 °C
• 沸点：
  770.4±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.92
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,10-bis((triisopropylsilyl)ethynyl)-6,12-bis((trimethylsilyl)-ethynyl)anthanthrene 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 copper(l) iodide 、 tBu₃PHBF₄ 、 三异丙基硅基乙炔 、 四丁基氟化铵 、 水 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4,10-bis((5-(2-ethylhexylsulfonyl)-2-thienyl)ethynyl)-6,12-bis((5-(2-ethylhexylthio)-2-thienyl)ethynyl)anthanthrene
  参考文献：
  名称：

  Cruciform Alkynylated Anthanthrene Derivatives: A Structure–Properties Relationship Case Study

  摘要：

  An efficient and versatile synthetic strategy toward cruciform anthanthrene compounds using Sonogashira couplings steps was developed. Acetylenic linkers were used to effectively extend the π-conjugation of polycyclic anthanthrone and anthanthrene compounds and tune their optoelectronic properties. Structure-property relationships supported by DFT calculations indicated more effective π-conjugation along the 6,12 axis than along the 4,10 axis. These molecules displayed strong J-aggregation both in solution and in the solid state and proved to be highly photostable with reversible redox processes, which are properties of interest in materials sciences.

  DOI：

  10.1021/jo402674m
• 作为产物：
  描述：

  4,10-bis((triisopropylsilyl)ethynyl)-anthanthrone 、 三异丙基硅基乙炔 在 正丁基锂 、 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以77%的产率得到4,10-bis((triisopropylsilyl)ethynyl)-6,12-bis((trimethylsilyl)-ethynyl)anthanthrene
  参考文献：
  名称：

  Cruciform Alkynylated Anthanthrene Derivatives: A Structure–Properties Relationship Case Study

  摘要：

  An efficient and versatile synthetic strategy toward cruciform anthanthrene compounds using Sonogashira couplings steps was developed. Acetylenic linkers were used to effectively extend the π-conjugation of polycyclic anthanthrone and anthanthrene compounds and tune their optoelectronic properties. Structure-property relationships supported by DFT calculations indicated more effective π-conjugation along the 6,12 axis than along the 4,10 axis. These molecules displayed strong J-aggregation both in solution and in the solid state and proved to be highly photostable with reversible redox processes, which are properties of interest in materials sciences.

  DOI：

  10.1021/jo402674m