2-[(2R,3R,4S)-3-(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yl]ethanol | 1581705-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(2R,3R,4S)-3-(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yl]ethanol
• CAS: 1581705-25-0
• 化学式: C₂₂H₂₆O₄
• 分子量: 354.446
• InChiKey: RERQHHJWMAAGKW-BHDDXSALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2R,3R,4S)-3-(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yl]ethanol 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到(1S,3R,4R,5S)-4-(benzyloxy)-3-(benzyloxymethyl)-2,8-dioxabicyclo[3.3.1]nonane
  参考文献：
  名称：

  3-C-支链糖基立体选择性构建2,8-二氧杂双环[3.3.1]壬烷/壬烯体系

  摘要：

  通过形成 3-C-支链糖基形成 2,8-二氧杂双环 [3.3.1] 壬烷/壬烯骨架的立体选择性方法，包括碳水化合物衍生的烯丙基-乙烯基醚的克莱森重排和 TMSOTf 催化的缩醛化反应随着关键步骤的揭晓。提出了一种具有暂定机制的 3-C 支链糖醛的新型缩醛化。通过合成许多 2,8-二氧杂双环 [3.3.1] 壬烷/壬烯结构来评估权宜之计。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301665
• 作为产物：
  描述：

  2-phenylselenylethyl 4,6-di-O-benzyl-2,3-dideoxy-α-D-threo-hex-2-enopyranoside 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 碳酸氢钠 、 N,N-二甲基苯胺 、 二异丙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 硝基苯 、 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-[(2R,3R,4S)-3-(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  3-C-支链糖基立体选择性构建2,8-二氧杂双环[3.3.1]壬烷/壬烯体系

  摘要：

  通过形成 3-C-支链糖基形成 2,8-二氧杂双环 [3.3.1] 壬烷/壬烯骨架的立体选择性方法，包括碳水化合物衍生的烯丙基-乙烯基醚的克莱森重排和 TMSOTf 催化的缩醛化反应随着关键步骤的揭晓。提出了一种具有暂定机制的 3-C 支链糖醛的新型缩醛化。通过合成许多 2,8-二氧杂双环 [3.3.1] 壬烷/壬烯结构来评估权宜之计。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301665

文献信息

• Stereoselective Synthesis of 2-(β-<i>C</i>-Glycosyl)glycals: Access to Unusual β-<i>C</i>-Glycosides from 3-Deoxyglycals
  作者：Gadi Madhusudhan Reddy、Boddu Uma Maheswara Rao、Perali Ramu Sridhar

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02879

  日期：2016.4.1

  A novel method for the highly stereoselective synthesis of β-(1→2)-C-saccharides employing 3-deoxy- and 3-C-branched glycals as hermaphroditic substrates is revealed. The generality of the C–C bond formation reaction between the two sugar units is evaluated. The developed methodology is successfully applied to the synthesis of biologically significant subunits that are present in various natural products

  对于β-（1→2）的高度立体选择性合成的新方法- Ç -saccharides采用3-脱氧和3- Ç -支化的烯糖作为底物雌雄同体显露。评价了两个糖单元之间CC键形成反应的一般性。所开发的方法已成功地应用于合成存在于各种天然产物中的具有生物学意义的亚基，包括与相邻THP-THF环混合的C-二糖，C-芳基糖苷和高度官能化的β- C-糖苷。
• Synthesis of Carbon-Branched Sugars Involving an Unprecedented 1,5- or 1,6-Alkyl Transposition Reaction
  作者：Perali Ramu Sridhar、Boddu Umamaheswara Rao、Gadi Madhusudhan Reddy

  DOI：10.1002/ejoc.201900752

  日期：2019.8.7

  An unprecedented 1,5‐ or 1,6‐alkyl transposition reaction of 3‐deoxy glycals led to the formation of various carbon‐branched bicyclic frameworks.

  3-脱氧糖的史无前例的1,5或1,6-烷基转座反应导致形成各种碳支化的双环骨架。