(2R,3R,5R,6S,7R)-2,6-Dibenzyloxy-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-7-hydroxy-5-(p-methoxybenzyloxy)-4,4-dimethylcyclooctanone | 163226-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,5R,6S,7R)-2,6-Dibenzyloxy-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-7-hydroxy-5-(p-methoxybenzyloxy)-4,4-dimethylcyclooctanone
• CAS: 163226-90-2
• 化学式: C₃₈H₅₂O₇Si
• 分子量: 648.912
• InChiKey: HPSJGKGTJRGIKY-KNVKFPPZSA-N

物化性质

• 沸点：
  686.3±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  83.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,5R,6S,7R)-2,6-Dibenzyloxy-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-7-hydroxy-5-(p-methoxybenzyloxy)-4,4-dimethylcyclooctanone 在 水 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以55%的产率得到(1R,3S,4S,5R,7R,8R)-4,8-Dibenzyloxy-7-(tert-butyldimethylsiloxy)-6,6-dimethyl-9-oxabicyclo[3.3.1]nonane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis of TaxolR

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(19990104)5:1<121::aid-chem121>3.3.co;2-f
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R,6R,7R)-3,7-Bis-benzyloxy-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-(4-methoxy-benzyloxy)-5,5-dimethyl-8-phenylsulfanyl-8-trimethylsilanyloxy-octan-2-one 在 四丁基氟化铵 、 copper dichloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2R,3R,5R,6S,7R)-2,6-Dibenzyloxy-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-7-hydroxy-5-(p-methoxybenzyloxy)-4,4-dimethylcyclooctanone
  参考文献：
  名称：

  Fluoride Ion-Mediated Intramolecular Aldol Cyclization of 7-(t-Butyldimethylsiloxy)-7-octenal

  摘要：

  通过使用四丁基氟化铵（TBAF）对 7-(t-butyldimethylsiloxy)-7-辛烯醛进行分子内醛醇环化，合成了多氧 8 元环化合物，收率中等至良好。

  DOI：

  10.1246/cl.2000.932