(2E,14S,17S,18S)-ethyl 14-acetoxy-18-(benzyloxy)-17-hydroxyoctacosa-2,15-dienoate | 1220894-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,14S,17S,18S)-ethyl 14-acetoxy-18-(benzyloxy)-17-hydroxyoctacosa-2,15-dienoate
• CAS: 1220894-02-9
• 化学式: C₃₉H₆₄O₆
• 分子量: 628.934
• InChiKey: JQUWEUREUCKEKF-RICCNJAESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.97
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  29.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  82.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,14S,17S,18S)-ethyl 14-acetoxy-18-(benzyloxy)-17-hydroxyoctacosa-2,15-dienoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 22.0h， 以88%的产率得到ethyl (14S,17S,18S)-14-acetoxy-17,18-dihydroxyoctacosanoate
  参考文献：
  名称：

  Schulzeines B和C的羟酸片段的化学酶促不对称合成

  摘要：

  通过构建模块方法开发了标题化合物的化学酶促不对称合成方法。合成的关键步骤是（i）对映选择性脂肪酶催化的仲醇酰化反应；（ii）烷基锂试剂向甘油醛衍生物的高效非对映选择性加成反应；（iii）环氧化物转化为单-碳通过磺胺加成使烯丙基醇均化，和（iv）两种手性烯丙基醇之间的交叉复分解和随后的官能化，以获得磺胺嘧啶的羟基酸单元的乙酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.12.020
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-4-benzyloxytetradec-1-en-3-ol 、 (S,E)-ethyl 14-acetoxyhexadeca-2,15-dienoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 以61%的产率得到(2E,14S,17S,18S)-ethyl 14-acetoxy-18-(benzyloxy)-17-hydroxyoctacosa-2,15-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Schulzeines B和C的羟酸片段的化学酶促不对称合成

  摘要：

  通过构建模块方法开发了标题化合物的化学酶促不对称合成方法。合成的关键步骤是（i）对映选择性脂肪酶催化的仲醇酰化反应；（ii）烷基锂试剂向甘油醛衍生物的高效非对映选择性加成反应；（iii）环氧化物转化为单-碳通过磺胺加成使烯丙基醇均化，和（iv）两种手性烯丙基醇之间的交叉复分解和随后的官能化，以获得磺胺嘧啶的羟基酸单元的乙酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.12.020