2-hydroxy-N-(2-iodophenyl)-N-methylbenzamide | 1202038-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-N-(2-iodophenyl)-N-methylbenzamide
• CAS: 1202038-45-6
• 化学式: C₁₄H₁₂INO₂
• 分子量: 353.159
• InChiKey: GNZNKHLWTACSQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  40.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-N-(2-iodophenyl)-N-methylbenzamide 在 六甲基磷酰三胺 、 samarium diiodide 、 异丙醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以55%的产率得到7-hydroxy-5-methylphenanthridin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  螺环己二烯氧基吲哚的功能化和重排：实验和理论研究

  摘要：

  介绍了螺环己基2,5-二烯恶吲哚的制备和功能化。标题化合物的螺环核心是通过SmI 2介导的芳基碘代苯甲酰胺的环化反应而安装的。然后用CF 3 CO 3 H进行环氧化，并显示出高水平的非对映异构控制：该试剂接近二烯部分合成酰胺基上的氢键很可能是由于酰胺的CO键和过酸氢之间存在氢键所致。然后检查了螺环己基2,5-二烯恶吲哚的碳负离子官能化，从而将应变的螺环系统空前地重排为脱芳香族化的菲啶酮。在-40°C下用二异丙基氨基化锂（LDA）处理后，二烯重排以提供一个菲啶酮锂烯醇盐中间体，该中间体被亲电子试剂（包括卤代烷和醛）捕获。有趣的是，在不同的区域控制下发生烷基化和羟烷基化。进行DFT计算以合理化观察到的骨架重排，强调LDA /二异丙胺在这种重排中的作用。

  DOI：

  10.1002/chem.200901434
• 作为产物：
  描述：

  2-(benzyloxy)-N-(2-iodophenyl)-N-methylbenzamide 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以74%的产率得到2-hydroxy-N-(2-iodophenyl)-N-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  螺环己二烯氧基吲哚的功能化和重排：实验和理论研究

  摘要：

  介绍了螺环己基2,5-二烯恶吲哚的制备和功能化。标题化合物的螺环核心是通过SmI 2介导的芳基碘代苯甲酰胺的环化反应而安装的。然后用CF 3 CO 3 H进行环氧化，并显示出高水平的非对映异构控制：该试剂接近二烯部分合成酰胺基上的氢键很可能是由于酰胺的CO键和过酸氢之间存在氢键所致。然后检查了螺环己基2,5-二烯恶吲哚的碳负离子官能化，从而将应变的螺环系统空前地重排为脱芳香族化的菲啶酮。在-40°C下用二异丙基氨基化锂（LDA）处理后，二烯重排以提供一个菲啶酮锂烯醇盐中间体，该中间体被亲电子试剂（包括卤代烷和醛）捕获。有趣的是，在不同的区域控制下发生烷基化和羟烷基化。进行DFT计算以合理化观察到的骨架重排，强调LDA /二异丙胺在这种重排中的作用。

  DOI：

  10.1002/chem.200901434

文献信息

• Formal Aniline Synthesis from Phenols through Deoxygenative N‐Centered Radical Substitution
  作者：Samuel W. Lardy、Kristine C. Luong、Valerie A. Schmidt

  DOI：10.1002/chem.201904288

  日期：2019.12.2

  lignin-derived substrates have emerged as desirable biorenewable chemical feedstocks for coupling reactions. A radical-mediated conversion of phenol derivatives to anilines is reported, using unfunctionalized hydroxamic acids as the N-centered radical source. The applicability of this triethyl phosphite mediated O-atom transfer approach, which tolerates a range of steric and electronic demands to naturally

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